3-[(3R)-5-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane | 38595-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-[(3R)-5-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 38595-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GHKUTQHXEUOYSA-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R)-5-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 过碘酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 ethyl (4R,8R)-E-4-acetoxy-8-methyl-10-methoxy-dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(3R)-5-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0

文献信息

• Enantio-controlled synthesis of the crocyclic C14-C23 subunit of cytochalasin b
  作者：L. Thijs、E.H.M. Stokkingreef、J.M. Lemmens、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96622-0

  日期：1985.1

  The synthesis of the C14-C23 macrocyclic subunit of cytochalasin B from pulegone is described. The key feature of this synthesis is the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketone E to a γ-hydroxy alkenoic ester (Scheme 2). The intermediate epoxy alcohol F was prepared using the asymmetric Sharpless epoxidation. Considerable attention was given to the preparation of allylic alcohol 14,

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。