(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 657394-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 657394-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: IZQBKDFGLZYNCP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到1-丙酮,3-羟基-2-甲基-1-苯基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在水性介质中催化烯醇硅的不对称羟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲磺酸and和手性冠醚已经实现了水性介质中烯醇硅与甲醛的不对称羟甲基化。甲醛水溶液可直接用于反应，发现水/ THF混合物是最佳的溶剂体系。这是烯醇硅的催化不对称羟甲基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二异丁基氢化铝 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Olefination or Cycloaddition: 1,3-Dicarbonyl Compounds Reacting with 1,6-Diynes or 1,6-Enynes
  作者：Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201007727

  日期：2011.5.2

  A cationic rhodium(I) complex catalyzes the title reaction of 1,6‐diynes through a [2+2+2] cycloaddition and subsequent electrocyclic ring opening (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, H8‐binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′,6,6′,7,7′,8,8′‐octahydro‐1,1′‐binaphthyl). The asymmetric intramolecular [2+2+2] cycloaddition of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,6‐enynes was also accomplished.

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。
• Lewis acid-catalyzed asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates in aqueous media
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.007

  日期：2003.12

  Asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates with formaldehyde in aqueous media has been achieved using praseodymium triflate and a chiral crown ether. Formaldehyde aqueous solution can be directly used for the reactions, and a water/THF mixture was found to be the best solvent system. This is the first example of catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates.

  使用三氟甲磺酸and和手性冠醚已经实现了水性介质中烯醇硅与甲醛的不对称羟甲基化。甲醛水溶液可直接用于反应，发现水/ THF混合物是最佳的溶剂体系。这是烯醇硅的催化不对称羟甲基化的第一个例子。