(S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 16735-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-, (2S)-；(2S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 16735-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YHHKOCQFUSUCCG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 zinc borohydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [1R,2S,3R]-(-)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Catalytic Asymmetric Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using an Aqueous Solution of Formaldehyde with a Chiral Scandium Complex
  作者：Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja047896i

  日期：2004.10.1

  Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates has been achieved. In this reaction, an aqueous solution of formaldehyde can be used to realize an easy and safe procedure, and high enantioselectivities have been obtained. This is the first example of catalytic asymmetric reactions in aqueous media with a chiral scandium complex.

  已经实现了硅烯醇化物的催化不对称羟甲基化。在该反应中，可以使用甲醛的水溶液来实现简单且安全的过程，并且获得了较高的对映选择性。这是在水性介质中与手性钪络合物进行催化不对称反应的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Olefination or Cycloaddition: 1,3-Dicarbonyl Compounds Reacting with 1,6-Diynes or 1,6-Enynes
  作者：Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201007727

  日期：2011.5.2

  A cationic rhodium(I) complex catalyzes the title reaction of 1,6‐diynes through a [2+2+2] cycloaddition and subsequent electrocyclic ring opening (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, H8‐binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′,6,6′,7,7′,8,8′‐octahydro‐1,1′‐binaphthyl). The asymmetric intramolecular [2+2+2] cycloaddition of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,6‐enynes was also accomplished.

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。
• Synthesis of a Bolm's 2,2′-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
  作者：Eva Bednářová、Martin Dračínský、Štefan Malatinec、Ivana Císařová、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201800452

  日期：2018.8.6

  The newly prepared bipyridine (S,S)‐2 was then tested as a chiral ligand in metal‐catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98% ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1 dr, 92% ee). In the case of Mukaiyama‐aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。
• Enantioselective Evans-Tishchenko Reduction of b-Hydroxyketone Catalyzed by Lithium Binaphtholate
  作者：Tomonori Ichibakase、Masato Nakatsu、Makoto Nakajima

  DOI：10.3390/molecules16065008

  日期：——

  Lithium diphenylbinaphtholate catalyzed the enantioselective Evans-Tishchenko reduction of achiral b-hydroxyketones to afford monoacyl-protected 1,3-diols with high stereoselectivities. In the reaction of racemic b-hydroxyketones, kinetic optical resolution occurred in a highly stereoselective manner.

  锂二苯基二萘酚酸盐催化了非对称的埃文斯-季辰科还原反应，将非手性的β-羟基酮转化为单酰保护的1,3-二醇，具有高的立体选择性。在对映体的β-羟基酮反应中，发生了高度立体选择性的动力学光学分辨。