7,9-二甲氧羰基-2-乙氧羰基-1H-吡咯并-[2,3-f]喹啉-4,5-二酮 | 80721-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,9-二甲氧羰基-2-乙氧羰基-1H-吡咯并-[2,3-f]喹啉-4,5-二酮
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-(2-ethyl)(7,9-dimethyl)ester
• 英文别名: 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylicacid-2-ethyl ester-7,9-dimethylester；4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrroIo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-ethyl ester 7,9-dimethyl ester；7,9-Dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo-[2,3-F]quinoline-4,5-dione；2-O-ethyl 7-O,9-O-dimethyl 4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 80721-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₈
• 分子量: 386.318
• InChiKey: YYWXAGSZHNRGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230°C
• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二甲氧羰基-2-乙氧羰基-1H-吡咯并-[2,3-f]喹啉-4,5-二酮 在 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 丙酮基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the novel coenyzme methoxatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 1-(3-sulfopropyl)pyridinium phosphotungstate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 157.91h， 生成 7,9-二甲氧羰基-2-乙氧羰基-1H-吡咯并-[2,3-f]喹啉-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯喹啉醌的合成方法

  摘要：

  本发明公开了吡咯喹啉醌的合成方法，包括以下步骤：以2‑甲氧基‑5‑硝基苯胺盐酸盐为原料碱处理得化合物1；化合物1以离子液体催化下甲酰化得化合物2；化合物2采用硼氢化钠还原得化合物3；化合物3经重氮化后与HBF4作用得化合物4；化合物4与2‑甲基乙酰乙酸乙酯反应的化合物5；化合物5用甲酸处理得化合物6；化合物6以离子液体催化酰胺交换得化合物7；化合物7与2‑氧代戊烯二酸二甲酯反应得化合物8；化合物8在Cu(OAc)2·H2O作用下通入氯化氢得化合物9；化合物9碱性水解得化合物10。本发明原料便宜，易得，而且稳定；反应产率高，反应速度快，产物容易分离，催化剂可回收使用，绿色环保。

  公开号：

  CN104557921B

文献信息

• Zur Herstellung von PQQ in kg-Mengen
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Kurt Auer、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19930760423

  日期：1993.6.30

  Preparation of PQQ in the kag Scale

  卡格规模的PQQ的制备
• A new easy access to quinones from iron porphyrin-catalysed oxidation of methoxyarenes by magnesium monoperoxyphthalate
  作者：Isabelle Artaud、Khaled Ben Aziza、Claude Chopard、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/c39910000031

  日期：——

  Electron-rich methoxyarenes were oxidized with high yields (55–100%) and under mild conditions to the corresponding paraquinones by magnesium monoperoxyphthalate in the presence of catalytic amounts of a water-soluble iron porphyrin; the reaction was used to prepare methoxatin.

  富电子的甲氧基芳烃在温和条件下以高产率（55–100%）被氧化为相应的对醌，这一反应通过在适量水溶性铁卟啉催化剂存在的条件下使用单过氧邻苯二甲酸镁实现；该反应还被用于合成甲氧嘌呤。
• Derivatisierung von PQQ und PQQ-Triester für den Nachweis von PQQ
  作者：Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19930760425

  日期：1993.6.30

  Formation of derivatives of PQQ and PQQ-Triester for the Detection of PQQ

  用于检测PQQ的PQQ和PQQ-Triester衍生物的形成
• Das Diazo-chinon von PQQ als mögliches Reagenz für die Kartierung von Chinoproteinen mittels Photoaffinitätsmarkierung
  作者：Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19930760424

  日期：1993.6.30

  The Diazo-quinone of PQQ as a Possible Reagent for Mapping Quinoproteins by Photo-affinity Labeling

  PQQ的重氮醌可能是通过光亲和标记映射喹啉蛋白的试剂
• 吡咯喹啉醌A晶型及其制备方法
  申请人：诸城市浩天药业有限公司

  公开号：CN105315278B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明属于化学药物及晶型工艺技术领域，尤其涉及吡咯喹啉醌A晶型及其制备方法，运用X‑射线粉末衍射分析、热失重分析、差示扫描量热分析等手段对吡咯喹啉醌A晶型进行了全面表征，发现吡咯喹啉醌A晶型结晶度高、吸湿性小，并可形成规整的晶体型态，有利于药物的工艺处理和物化性能的改善，提高成药性能。本发明提供的吡咯喹啉醌A晶型的制备方法简单，容易控制，重现性好。