12-hydroxydehydroabietic acid | 116032-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxydehydroabietic acid
• 英文别名: 18-Oxoferruginol；(1R,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 116032-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AYDJDNNMKHXZOQ-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydehydroabietic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 18-羟基弥罗松酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Hydroxydehydroabietic Acid from the Photoperoxide of Levopimaric Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a050
• 作为产物：
  描述：

  (η6-dehydroabietic acid)tricarbonylchromium(0) 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到12-hydroxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  （η的区域选择性羟化6 -arene）tricarbonylchromium（0）配合物的二萜类化合物

  摘要：

  一种新颖的过程已经经由被开发用于环-C的芳族二萜类化合物的区域选择性羟化它们的（η 6 -arene）tricarbonylchromium（0）配合物。锂化-杯化-氧化可从邻位不受阻碍的甲氧基芳烃配合物中获得良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87073-m

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Synthesis and Biological Studies of (+)-Liquiditerpenoic Acid A (Abietopinoic Acid) and Representative Analogues: SAR Studies
  作者：Damir Hamulić、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Rachel Bassett、Fatima Rivas、Marco A. Loza-Mejía、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00884

  日期：2019.4.26

  The first semisynthesis and biological profiling of the new abietane diterpenoid (+)-liquiditerpenoic acid A (abietopinoic acid) (7) along with several analogues are reported. The compounds were obtained from readily available methyl dehydroabietate (8), which was derived from (-)-abietic acid (1). Biological comparison was conducted according to the different functional groups, leading to some basic

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体
• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。
• Inhibition of MurA Enzyme from Escherichia coli and Staphylococcus aureus by Diterpenes from Lepechinia meyenii and Their Synthetic Analogs
  作者：Macarena Funes Chabán、Martina Hrast、Rok Frlan、Dafni G. Graikioti、Constantinos M. Athanassopoulos、María Cecilia Carpinella

  DOI：10.3390/antibiotics10121535

  日期：——

  Enzymes MurA and MurF, involved in bacterial cell wall synthesis, have been validated as targets for the discovery of novel antibiotics. A panel of plant-origin antibacterial diterpenes and synthetic analogs derived therefrom were investigated for their inhibitory properties on these enzymes from Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Six compounds were proven to be effective for inhibiting MurA

  参与细菌细胞壁合成的酶 MurA 和 MurF 已被验证为发现新型抗生素的靶标。研究了一组植物源抗菌二萜和由其衍生的合成类似物对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的这些酶的抑制特性。六种化合物被证明可有效抑制两种细菌的​​ MurA，IC 50值范围为 1.1 至 25.1 µM。为了进一步研究结合的性质并解释活性，将这些化合物对接至大肠杆菌的 MurA 活性位点。活性化合物的芳香环与Phe328的苯环呈T型π-π相互作用，羟基与Arg120和/或Arg91之间形成至少一个氢键。这里公开的结果为开发针对 MurA 的新实体建立了新的化学支架，作为潜在的抗生素来对抗病原菌，特别是耐药菌株的威胁。
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论