10-deacetyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III | 162489-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deacetyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,15-diacetyloxy-1,9,11,12-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 162489-62-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: YLAVPGTYTCSGNI-UFJLMRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deacetyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 hydrazine hydrate 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-TBDPS-9-dihydro-10-ketonebaccatin III
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇类抗癌药及其合成途径

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉醇类抗癌药及其合成途径，包括以下步骤：(a)：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的10‑位乙酰基以获得9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III；(b)：用合适的保护基保护9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III的7‑羟基，以便获得一个被保护的中间体；(c)：用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的10‑羟基；(d)：对被保护的中间体的13位接上合适的侧链以便获得本发明所述的新型紫杉醇类抗癌药。

  公开号：

  CN114656427A
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以87%的产率得到10-deacetyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇类抗癌药及其合成途径

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉醇类抗癌药及其合成途径，包括以下步骤：(a)：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的10‑位乙酰基以获得9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III；(b)：用合适的保护基保护9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III的7‑羟基，以便获得一个被保护的中间体；(c)：用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的10‑羟基；(d)：对被保护的中间体的13位接上合适的侧链以便获得本发明所述的新型紫杉醇类抗癌药。

  公开号：

  CN114656427A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2009023967A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6'), (8) and (8') or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。
• 一种抗癌药卡巴它赛的合成路径及中间体化合物
  申请人：上海健佑生物科技有限公司

  公开号：CN115057833A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种抗癌药卡巴它赛的合成路径及中间体化合物，包括以下步骤：9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III与四丁基碘化铵以及甲醇钠混合反应后，加水与二氯甲烷终止反应，收集二氯甲烷部分并纯化得到9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III固体；加入四丁基碘化铵以及碳酸二甲酯，加入水和二氯甲烷后终止反应，收集有机相并纯化得到9‑双氢‑7，10‑二甲氧基‑13‑乙酰基巴卡亭III固体；加入戴斯‑马丁氧化剂，纯化得到7,10‑二甲氧基‑13‑乙酰基巴卡亭III；溶于乙醇，加入水合肼，静置结晶得到7,10‑二甲氧基巴卡亭III固体；加入DMAP和DCC，室温下搅拌直到反应完全，淬灭反应混合物，有机相浓缩纯化，加入p‑TsOH并搅拌，有机相浓缩经反相柱层析纯化后得到卡巴它赛，纯度大于99.5％。
• Selective Deesterification Studies on Taxanes: Simple and Efficient Hydrazinolysis of C-10 and C-13 Ester Functionalities
  作者：Apurba Datta、Michael Hepperle、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo00108a053

  日期：1995.2
• US7202370B2
  申请人：——

  公开号：US7202370B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• [EN] BIOLOGICAL POLYMER WITH DIFFERENTLY CHARGED PORTIONS<br/>[FR] POLYMÈRE BIOLOGIQUE AVEC DES PARTIES CHARGÉES DIFFÉREMMENT
  申请人：TECHNOLOGY INNOVATIONS LLC

  公开号：WO2007086882A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] A biological polymer assembly with a biological polymer that contains at least 90 percent of tubulin and a positively charged segment. The positively charged segment has a molecular weight of at least about 5,000 Daltons, a bulk electrical conductivity of at least about 10^-7 ohm^-1 meter^-1 Siemens, a concentration of elemental charges per cubic centimeter of from about 10¹² to about 10²⁵, and a length of at least about 2 nanometer.
  [FR] La présente invention concerne un ensemble polymère biologique avec un polymère biologique contenant au moins 90 pourcent de tubuline et un segment chargé positivement. Le segment chargé positivement possède une masse moléculaire d'au moins environ 5.000 daltons et une conductivité électrique brute d'au moins environ 10^-7 ohm^-1 mètre^-1 Siemens, une concentration de charges élémentaires par centimètre cube comprise entre 10¹² et environ 10²⁵, et une longueur d'au moins environ 2 nanomètres