9-dihydrobaccatin III | 156168-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-dihydrobaccatin III
• 英文别名: 7,9,13-trideacetylbaccatin VI；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9,11,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 156168-98-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: NEAUUILPXJLPHE-UFJLMRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dihydrobaccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 卡巴他赛
  参考文献：
  名称：

  从9-双氢-13-乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法

  摘要：

  本发明公开了从9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法，包括：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的13‑位乙酰基以获得9‑双氢巴卡亭III；用合适的保护基保护9‑双氢巴卡亭III的7‑位羟基，以便获得一个被保护的中间体；用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的9‑位羟基；最后接上合适的侧链并脱去保护基以得到目标化合物。

  公开号：

  CN114751876A
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-dihydrobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  9（R）-二氢紫杉醇的C-3'修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00043a005

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2009023967A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6'), (8) and (8') or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。
• Antitumor Activity of 9(R)-Dihydrotaxane Analogs
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Clarence J. Maring、Clinton M. Yeung、Sheela A. Thomas、David J. Grampovnik、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00009a009

  日期：1995.4

  A novel reduced taxane, 13-acetyl-9(R)-dihydrobaccatin III (1) has been isolated from Taxus canadensis. The selective C-13 deacetylation of this isolate has allowed for the preparation of a wide variety of 9(R)-dihydrotaxane analogs. In general, this series has shown greater stability and water solubility than the 9-carbonyl series while retaining antimicrotubule and tumor cell cytotoxicity activities relative to taxol. Placement of polar functionalities at the C-7 position results in loss of activity whereas alkylation or acylation of either C-7 or C-9 hydroxyl groups ameliorate the activity.
• PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13ACETYLBACCATIN III PACLITAXEL AND DOCETAXEL
  申请人：Liu Jian

  公开号：US20110118473A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6′), (8) and (8′) or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).
• US7202370B2
  申请人：——

  公开号：US7202370B2

  公开（公告）日：2007-04-10