(R)-2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-propionic acid (6E,8E,10E,16Z)-(5R,13S,14S,15R)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl ester | 198758-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-propionic acid (6E,8E,10E,16Z)-(5R,13S,14S,15R)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl ester
• 英文别名: [(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 198758-00-8
• 化学式: C₄₄H₆₈N₂O₈Si
• 分子量: 781.118
• InChiKey: XIFXSMQTNAHHTD-YIFPVASASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-propionic acid (6E,8E,10E,16Z)-(5R,13S,14S,15R)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 枝三烯菌素 I
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-8,8-dimethoxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 四甲基乙二胺 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.83h， 生成 (R)-2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-propionic acid (6E,8E,10E,16Z)-(5R,13S,14S,15R)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo971793j

  日期：1997.11.1