苯,[[[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基]氧代]甲基]- | 144072-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苯,[[[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基]氧代]甲基]-
• 英文名称: (2E,6E,10E)-1-(benzyloxy)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene
• 英文别名: (all trans)-geranylgeranyl benzyl ether；(E,E,E)-geranylgeranyl benzyl ether；geranylgeraniol benzyl ether；1-benzyloxy-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoxy]methylbenzene
• CAS: 144072-79-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O
• 分子量: 380.614
• InChiKey: ZNDLNHDTZPZTCK-MCJFVEDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[[[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基]氧代]甲基]- 生成 16-benzyloxy-2,6,10,14-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  SATO, AKIO;NAKAJIMA, KENJI;TAKAHARA, YOSHIMASA;KIJIMA, SHIZUMASA;KUWANA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 、 氯化苄 以 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到苯,[[[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基]氧代]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Two-functional-group-containing terpenoids

  摘要：

  一种制备含有两个功能基团的萜类化合物的方法，其一般式为：##STR1## 其中n为1至5的整数，R表示羟甲基、甲酰基或羧基，A表示氢原子，或者是2-四氢吡喃基、苄基、甲氧基甲醇基或甲氧基乙氧甲基基团，包括使用属于诺卡氏菌属的微生物进行氧化反应。其中一些萜类化合物具有抗溃疡作用，而其他一些则可用作中间体。

  公开号：

  US04386227A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Stereochemistry of the Macrocyclization and Elimination Steps in Taxadiene Biosynthesis through Deuterium Labeling
  作者：Qingwu Jin、David C. Williams、Mehri Hezari、Rodney Croteau、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0502091

  日期：2005.6.1

  synthase catalyzes the cyclization of (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphate (GGPP) to taxa-4(5),11(12)-diene (Scheme 1, 5 → 2) as the first committed step of Taxol biosynthesis. Deuterated GGPPs labeled stereospecifically at C-1, C-4, and C-16 were synthesized and incubated with recombinant taxadiene synthase from Taxus brevifolia to elucidate the stereochemistry of the cyclization reaction at these positions

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq
• Highly selective homocoupling reaction of allylic halides using barium metal
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00050a006

  日期：1992.11

  The highly alpha,alpha' selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. alpha,alpha' Cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.
• SATO, AKIO;NAKAJIMA, KENJI;TAKAHARA, YOSHIMASA;KIJIMA, SHIZUMASA;KUWANA, +
  作者：SATO, AKIO、NAKAJIMA, KENJI、TAKAHARA, YOSHIMASA、KIJIMA, SHIZUMASA、KUWANA, +

  DOI：——

  日期：——