(6E,10E,14E)-3-bromo-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-6,10,14-trien-2-ol | 857463-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E)-3-bromo-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-6,10,14-trien-2-ol
• CAS: 857463-63-9
• 化学式: C₂₇H₄₁BrO₂
• 分子量: 477.525
• InChiKey: SPFVHYCFJLPNPL-YNGKQARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-3-bromo-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-6,10,14-trien-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-3-[(3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-13-phenylmethoxytrideca-3,7,11-trienyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations

  摘要：

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b605346g
• 作为产物：
  描述：

  苯,[[[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基]氧代]甲基]- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(6E,10E,14E)-3-bromo-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-6,10,14-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations

  摘要：

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b605346g

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。