ethyl (E,E,E,E)-16-benzyloxy-2,6,10,14-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoate | 857463-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,E,E,E)-16-benzyloxy-2,6,10,14-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoate
• 英文别名: ethyl (2E,6E,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• CAS: 857463-56-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃
• 分子量: 438.651
• InChiKey: OXXLRFURBAOUML-DLIUYZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E,E,E)-16-benzyloxy-2,6,10,14-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoate 在 硼氘化锂 、 lithium aluminium deuteride 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl[16,16,16-2H3]hexa-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的紫杉二烯生物合成中大环化和消除步骤的立体化学

  摘要：

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq

  DOI：

  10.1021/jo0502091
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-16-benzyloxy-2,3-epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-6,10,14-hexadecatriene 在 sodium periodate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 ethyl (E,E,E,E)-16-benzyloxy-2,6,10,14-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的紫杉二烯生物合成中大环化和消除步骤的立体化学

  摘要：

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq

  DOI：

  10.1021/jo0502091

文献信息

• Stereochemistry of the Macrocyclization and Elimination Steps in Taxadiene Biosynthesis through Deuterium Labeling
  作者：Qingwu Jin、David C. Williams、Mehri Hezari、Rodney Croteau、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0502091

  日期：2005.6.1

  synthase catalyzes the cyclization of (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphate (GGPP) to taxa-4(5),11(12)-diene (Scheme 1, 5 → 2) as the first committed step of Taxol biosynthesis. Deuterated GGPPs labeled stereospecifically at C-1, C-4, and C-16 were synthesized and incubated with recombinant taxadiene synthase from Taxus brevifolia to elucidate the stereochemistry of the cyclization reaction at these positions

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq