2-cycloheptylmalonic acid dimethyl ester | 906820-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cycloheptylmalonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-cycloheptylpropanedioate；dimethyl 2-cycloheptylpropanedioate
• CAS: 906820-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KIYNGEWOELPKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloheptylmalonic acid dimethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3RS,3aSR,8aRS)-3-phenylsulfanylmethyloctahydroazulene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-cycloheptylmalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211

文献信息

• 2-(Phosphinoaryl)pyridine Ligand (2): Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Cycloalkenyl Carboxylate
  作者：Katsuji Ito、Risa Kashiwagi、Sakiko Hayashi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-2001-10794

  日期：——

  Palladium complex of 2-(phosphinoaryl)pyridine 1b, which is an effective catalyst for asymmetric allylic alkylation (denoted as AAA) of acyclic alkenyl carboxylate, was also found to be a highly effective catalyst for AAA of cyclic alkenyl carboxylate: high enantioselectivities of 87% ee and 94% ee were achieved in the reactions of 2-cyclohexenyl and 2-cycloheptenyl pivalates, respectively.

  研究发现，2-（膦酰基）吡啶 1b 的钯配合物是无环烯基羧酸酯不对称烯丙基烷基化（简称 AAA）的有效催化剂，也是环烯基羧酸酯 AAA 的高效催化剂：在 2-环己烯基和 2-环庚烯基新戊酸酯的反应中，对映体选择性分别高达 87% ee 和 94%ee。