2-(3-oxocyclheptyl)-malonic acid dimethyl ester | 863908-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-oxocyclheptyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-oxocycloheptyl)propanedioate
• CAS: 863908-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: FWHZHQRJMNNYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxocyclheptyl)-malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-cycloheptyl-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Oxo-cycloheptyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-(3-oxocyclheptyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of Malonate Anions to Prochiral Acceptors Catalyzed by l-Proline Rubidium Salt

  摘要：

  L-Proline rubidium salt catalyzes the asymmetric Michael addition of malonate anions to prochiral enones and enals. This method can be applied to a wide range of substrates to give adducts with a predictable absolute configuration: (S)-adducts from (E)-enones/enals and (R)-adducts from cyclic (Z)-enones. Both the secondary amine moiety and the carboxylate moiety are critical for the catalytic activity and asymmetric induction. Varying the countercation also affects the reaction course. High enantiomeric excesses were attained when di(tert-butyl) malonate was added to (E)-enones in the presence of CsF. The stereochemistry of the Michael reaction indicates that asymmetric induction takes place via enantioface discrimination involving the acceptor alpha-carbon atom rather than the beta-carbon atom.

  DOI：

  10.1021/jo960216c

文献信息

• Catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020039961A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A catalyst and method for performing a Michael addition reaction between a &bgr;-dicarbonyl compound with a cyclic or acyclic enone, where the catalyst comprises a substituted or unsubstituted lanthanum-linked BINOL complex, e.g. a (R,R)-La-linked-BINOL complex (1), are described. 1 The catalyst is stable in air, is readily separated from the reaction mixtures and may be reused if desired.

  本发明描述了一种在&bgr;-二羰基化合物与环状或无环状烯酮之间进行迈克尔加成反应的催化剂和方法，其中催化剂包括取代或未取代的镧系BINOL络合物，例如(R,R)-La-Linked-BINOL络合物(1)。 1 催化剂在空气中很稳定，很容易从反应混合物中分离出来，如果需要还可以重复使用。
• Process for producing optically active compound
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1439159B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US6809059B2
  申请人：——

  公开号：US6809059B2

  公开（公告）日：2004-10-26
• US7268250B2
  申请人：——

  公开号：US7268250B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Thiophenol-Mediated 1,5-Hydrogen Atom Abstraction: Easy Access to Mono- and Bicyclic Compounds
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Barbara Becattini、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/adsc.200505211

  日期：2005.10

  method for cyclization of alkynes is described. The reaction cascade involves the intermolecular addition of a phenylthiyl radical to a terminal triple bond generating an alkenyl radical, followed by a 1,5-hydrogen atom transfer and a 5-exo-trig radical cyclization. This very efficient tin-free procedure allows one to prepare highly functionalized cyclopentane derivatives as well as fused bicyclic and

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。