N-[(R)-1-(3-Acetylamino-2-methoxy-phenyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-acetamide | 340963-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-1-(3-Acetylamino-2-methoxy-phenyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(3-acetamido-2-methoxyphenyl)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 340963-53-3
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 638.836
• InChiKey: GTWSIRWZDQCQAD-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1-(3-Acetylamino-2-methoxy-phenyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Thiocarbonic acid O-[(R)-7-acetylamino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 咪唑 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 N-[(R)-1-(3-Acetylamino-2-methoxy-phenyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the AB-Ring System of the Antitumor Antibiotic Tetrazomine
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo015512q

  日期：2001.5.1

  4-tetrahydroisoquinoline moiety of tetrazomine was accomplished in 18 steps and in 3% overall yield from commercially available o-anisaldehyde. The reaction sequence utilizes a Sharpless asymmetric dihydroxylation to install the stereocenter and an intramolecular Friedel--Crafts hydroxyalkylation with an N-protected 2-oxo-acetamide to close the heterocyclic ring.

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。