(R)-4-[1-(2-hydroxyethyl)-tridecylamino]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-2-one | 568539-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-4-[1-(2-hydroxyethyl)-tridecylamino]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[[(3R)-1-hydroxypentadecan-3-yl]amino]-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 568539-03-7
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₄
• 分子量: 425.652
• InChiKey: PVLMAOWLYCXTET-LLALRUPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[1-(2-hydroxyethyl)-tridecylamino]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-2-one 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 氢气 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00275-1
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecenoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-[1-(2-hydroxyethyl)-tridecylamino]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00275-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Nan Ma、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00275-1

  日期：2003.5

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.