(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LSBMYKIAIHFUIH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 10percent Pt-C lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 threo-7-hydroxy-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CYP1酶抑制剂吡咯基查耳酮的合成和生物学评估，可能预防癌症和克服顺铂耐药性

  摘要：

  CYP1酶的抑制剂可能在预防癌症和克服对抗癌药物的化学耐药性中起着至关重要的作用。在这封信中，我们报告了二十三种基于吡咯的杂环查耳酮的合成，这些化合物经筛选可抑制CYP1同工型。在Sacchrosomes™和CYP1B1表达的活人细胞中，化合物3n抑制CYP1B1的IC 50约为0.2μM。然而，化合物3J其既抑制CYP1A1和CYP1B1，其IC 50 ~0.9μM的，使用相同的系统中，也有效地拮抗B [一个的的AhR在酵母信令（IC] P-介导的诱导50，1.5μM），完全保护的B [ a的人类细胞通过恢复顺铂的细胞毒性，在过度表达CYP1B1的人细胞中，] P毒性和完全逆转顺铂耐药性。进行分子建模研究，以合理地观察到化合物3j和3n对酶抑制作用的潜力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.010

文献信息

• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。