18S-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide | 613680-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18S-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
• 英文别名: 3-[(1S)-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 613680-86-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: CWIUDYSVURQGOV-JRYNPUJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 18S-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到18S-acetoxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-methoxy-18a-homo-1(10),13E-ent-halimadien-18-oate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 18S-hydroxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l