15-methoxy-1(10),13E-ent-halimadien-18-oic acid | 613680-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 15-methoxy-1(10),13E-ent-halimadien-18-oic acid
• 英文别名: (1S,5S,6R,8aS)-5-[(E)-5-methoxy-3-methylpent-3-enyl]-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 613680-61-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VZOFUPQZQWUTOF-KTQOVEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methoxy-1(10),13E-ent-halimadien-18-oic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 15-methoxy-18a-homo-1(10),13E-ent-halimadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-methoxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到15-methoxy-1(10),13E-ent-halimadien-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l