3-(6-[2,3]dihydrobenzofuran)-2-propenoic acid | 227751-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-[2,3]dihydrobenzofuran)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(benzofuran-6-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1-benzofuran-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 227751-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: JRRSUJZYGGXIAF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-[2,3]dihydrobenzofuran)-2-propenoic acid 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-3-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的高效立体选择性合成。这些3-芳基β-氨基酸是天冬氨酸模拟物，其在结构上与已知的苯并二恶唑系统有关。在许多情况下，苯并二恶唑可以抑制和诱导细胞色素P-450；这些二氢苯并呋喃β-氨基酯都不是几种人P-450酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00965-5
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(6-[2,3]dihydrobenzofuran)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的高效立体选择性合成。这些3-芳基β-氨基酸是天冬氨酸模拟物，其在结构上与已知的苯并二恶唑系统有关。在许多情况下，苯并二恶唑可以抑制和诱导细胞色素P-450；这些二氢苯并呋喃β-氨基酯都不是几种人P-450酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00965-5

文献信息

• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998008840A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. The vitronectin receptor antagonist compounds of the present invention are $g(a)v$g(b)3 antagonists, $g(a)v$g(b)5 antagonists or dual $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5 antagonists useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation and tumor growth.(FR) L'invention porte sur certains composés nouveaux et leurs dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de la vitronectine. Lesdits composés antagonistes du récepteur de la vitronectine sont des antagonistes $g(a)v$g(b)3, des antagonistes $g(a)v$g(b)5 ou des antagonistes doubles $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5, qui servent à inhiber la résorption osseuse, prévenir et traiter l'ostéoporose et inhiber la resténose, la rétinopathie diabétique, la dégénérescence maculaire, l'angiogénèse, l'athérosclérose, l'inflammation et la croissance de tumeurs.

  该发明涉及某些新型化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为血管蛋白受体拮抗剂的用途。本发明的血管蛋白受体拮抗剂化合物是$g(a)v$g(b)3拮抗剂、$g(a)v$g(b)5拮抗剂或双重$g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999030709A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the vitronectin receptors $g(a)v$g(b)3 and/or $g(a)v$g(b)5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, viral disease, and tumor growth.(FR) L'invention concerne des composés et des dérivés desdits composés, leurs synthèses et leur utilisation comme antagonistes du récepteur de vitronectine. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des antagonistes des récepteurs $g(a)$g(n)$g(b)3 et/ou $g(a)$g(n)$g(b)5 de vitronectine, et conviennent comme inhibiteurs de la résorption osseuse, produits de traitement ou de prévention de l'ostéoporose, ou inhibiteurs de la resténose vasculaire, de la rétinopathie diabétique, de la dégénérescence maculaire, de l'angiogenèse, de l'athérosclérose, de l'inflammation, de maladies virales et de la croissance tumorale.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)v$g(b)3和/或$g(a)v$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。 本发明涉及化合物及其衍生物、其合成以及其作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)$g(n)$g(b)3和/或$g(a)$g(n)$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020010176A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as integrin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors &agr;v&bgr;3, &agr;v&bgr;5, and/or &agr;v&bgr;6 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, wound healing, viral disease, tumor growth, and metastasis.

  本发明涉及化合物及其衍生物，其合成以及它们作为整合素受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3、αvβ5和/或αvβ6的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症，伤口愈合，病毒性疾病，肿瘤生长和转移。
• Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：Boys L. Mark

  公开号：US20050043344A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the α V β 3 and/or the α V β 5 integrin without significantly inhibiting the α V β 6 integrin.

  本发明涉及包含式I的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及选择性地抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法，而不显著抑制αVβ6整合素。
• Substituent effects of cis-cinnamic acid analogues as plant growh inhibitors
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Tomoya Taniguchi、Takashi Nomura、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.08.013

  日期：2013.12

  1-O-cis-Cinnamoyl-beta-D-glucopyranose is one of the most potent allelochemicals that has been isolated from Spiraea thunbergii Sieb by Hiradate et al. It derives its strong inhibitory activity from cis-cinnamic acid (cis-CA), which is crucial for phytotoxicity. By preparing and assaying a series of cis-CA analogues, it was previously found that the key features of cis-CA for lettuce root growth inhibition are a phenyl ring, cis-configuration of the alkene moiety, and carboxylic acid. On the basis of a structure-activity relationship study, the substituent effects on the aromatic ring of cis-CA were examined by systematic synthesis and the lettuce root growth inhibition assay of a series of cis-CA analogues having substituents on the aromatic ring. While ortho- and para-substituted analogues exhibited low potency in most cases, meta-substitution was not critical for potency, and analogues having a hydrophobic and sterically small substituent were more likely to be potent. Finally, several cis-CA analogues were found to be more potent root growth inhibitors than cis-CA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.