7-氨基-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 91188-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-amino-1-etil-6-fluoro-1,4-diidrochinolin-4-on-3-carbossilato di etile；ethyl 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 91188-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: DKVHJZOVBVYFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-310 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 伊洛沙星
  参考文献：
  名称：

  Artico; Corelli; Massa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 366 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氨基-4-羟基-6-氟-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-氨基-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Artico; Corelli; Massa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 366 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(fatty amido)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives and their biological evaluation
  作者：Vijayendar Venepally、R.B.N. Prasad、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.063

  日期：2016.1

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared through multistep synthesis. The key step in the synthesis was to obtain the C-7 fatty amide derivative. The azide was selectively formed at C-7 position using sodium azide at 60 °C. Subsequently, the azide was reduced under mild conditions using zinc and ammonium chloride to form the corresponding amine. The synthesized derivatives were further subjected

  通过多步合成制备了一系列新型的1-乙基-6-氟-7-（脂肪酰胺基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯衍生物。合成中的关键步骤是获得C-7脂肪酰胺衍生物。在60°C使用叠氮化钠在C-7位置选择性地形成叠氮化物。随后，在温和条件下使用锌和氯化铵将叠氮化物还原以形成相应的胺。对合成的衍生物进一步进行生物学评估研究，例如对一系列癌细胞系（例如DU145，A549，SKOV3，MCF7和正常肺细胞）的细胞毒性，IMR-90以及具有抗微生物和抗氧化活性。观察到带有己酸（8a），辛酸（8b），月桂酸（8a）的羧基化喹诺酮衍生物。8d）和肉豆蔻酸（8e）部分对所有测试的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。结果还表明，基于己酸的脂肪酰胺羧化喹诺酮衍生物（8a）对细菌和真菌菌株均显示出有希望的活性，并且观察到对金黄色葡萄球菌MTCC 96的显着抗菌活性（MIC值为3.9μg/ mL）。化合物8a还显示出优异的抗金黄色葡萄球菌MTCC
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。
• ARTICO, M.;CORELLI, F.;MASSA, S.;STEFANCICH, G.;PANICO, S.;SIMONETTI, N., FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 5, 366-380
  作者：ARTICO, M.、CORELLI, F.、MASSA, S.、STEFANCICH, G.、PANICO, S.、SIMONETTI, N.

  DOI：——

  日期：——
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——