5-{[(1S,2S)-1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxymethyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one | 1152781-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(1S,2S)-1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxymethyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-[[(1S,2S)-1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxymethyl)propyl]amino]-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1152781-51-5
• 化学式: C₂₁H₁₈ClF₅N₂O₄
• 分子量: 492.83
• InChiKey: GVVXAENDJXFVQE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 32.22h， 生成 5-{[(1S,2S)-1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxymethyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-{[2-(ALKOXYMETHYL)-3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-1-PHENYLPROPYL]AMINO}QUINOLIN-2(1H)-ONES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5- {[2- (ALCOXYMÉTHYL) -3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-1-PHÉNYLPROPYL] AMINO} QUINOLIN -2 (1H)-ONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了制备通式(I)化合物的过程和中间体，特别是通式(la)中取代基R1、R2、R3、R4和R5的含义如本说明书所示。

  公开号：

  WO2018046684A1

文献信息

• 5-[(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-1-arylpropyl)amino]-1H-quinolin-2-ones, A Process for Their Production and Their Use as Anti-inflammatory Agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20090137564A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds of formula I, processes for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式I的化合物，其生产过程以及作为抗炎药物的用途。
• 5-[(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-1-ARYLPROPYL)AMINO]-1H-QUINOLIN-2-ONES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BERGER Markus

  公开号：US20130005766A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds of formula I, processes for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及式I的化合物，其制备过程以及其作为抗炎剂的用途。
• Discovery of the potent non-steroidal glucocorticoid receptor modulator BAY 1003803 as clinical candidate
  作者：Markus Berger、Ekkehard May、Hartmut Rehwinkel、Heike Schäcke、Roland Neuhaus、Antje Rottmann、Thomas M. Zollner、Stefan Jaroch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127298

  日期：2020.8

  We report on the discovery of the new clinical candidate BAY 1003803 as glucocorticoid receptor agonist for the topical treatment of psoriasis or severe atopic dermatitis. In the course of optimizing the amino alcohol series as a highly potent new non-steroidal lead structure, considerations were made as to how physicochemical properties and safety concerns relate to structural motifs. BAY 1003803 demonstrates strong anti-inflammatory activity in vitro paired with a pharmacokinetic profile suitable for topical application.
• 5-[(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-1-arylpropyl)amino]-1H-quinolin-2-ones, process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2234979B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODIFIERS FOR TREATING IMPAIRED SKIN WOUND HEALING
  申请人：Akribes Biomedical GmbH

  公开号：EP3914249A1

  公开（公告）日：2021-12-01