7-氨基-4-甲基-3-香豆素醋酸 | 106562-32-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-4-甲基-3-香豆素醋酸
• 中文别名: 7-氨基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-乙酸；7-氨基-4-甲基-3-香豆素基乙酸
• 英文名称: 7-amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid
• 英文别名: 7-amino-4-methyl-3-coumarinylacetic acid；AMCA；2-(7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid；2-(7-amino-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetic acid
• CAS: 106562-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: QEQDLKUMPUDNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  344nm(Buffer)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的仓库中，并远离氧化剂。

制备方法与用途

7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸是一种荧光蛋白质标记剂。它在紫外光（350纳米）照射下，会在蓝光区域（440至460纳米）发出荧光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基-3-香豆素醋酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(2-{7-[3-(4-Cyano-phenyl)-2-methyl-isothioureido]-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl}-acetylamino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A labeled guanidine ligand for studying sweet taste

  摘要：

  A synthesis of a biotinylated-, coumarin-substituted-N, N'-diarylguanidine 1 is reported. This ligand has structural features conducive to studying sweet taste including a fluorescent tag to facilitate spectroscopic studies of binding to protein-receptors for sweet ligands and an anchor for affinity purification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00130-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-氨基-4-甲基-3-香豆素醋酸
  参考文献：
  名称：

  通过三通道成像相关性研究活细胞中磷酸酶活性的气体递质调节。

  摘要：

  小分子递质可以动态调节活细胞中的酶活性，以维持正常的生理功能。已经设计了一些探针通过荧光成像来测量细胞内酶的活性，但是通过原位气体递质调节酶活性的研究仍然是一个长期的挑战。本文中，我们报告了一个单一的双反应性荧光探针进行的三通道成像相关性，以测量磷酸酶活性对细胞中H 2 S水平的依赖性。探针对H 2有反应的两个位点S和磷酸酶分别分别产生蓝色和绿色荧光响应，并且共振能量转移可以通过它们的共存来触发。基于三通道成像相关性的荧光分析表明，细胞具有理想水平的H 2 S，可以促进磷酸酶活性达到最大水平。明显地，与该H 2 S水平的轻微偏差导致磷酸酶活性的急剧降低。这一发现进一步加深了我们对H 2 S在细胞信号传导和各种人类疾病中的重要性的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.201811391

文献信息

• Reagents and methods for direct labeling of nucleotides
  申请人：Naleway John J.

  公开号：US20130150254A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides systems and methods for production of activatable diazo-derivatives for use in labeling nucleotides. Labeling nucleotides is accomplished by contacting a stable hydrazide derivative of a detectable moiety with an activating polymer reagent which is used to directly label the nucleotide sample. Labeling occurs on the phosphate backbone of the nucleotide which does not perturb hybridization of the labeled nucleotide with its anti-sense strand. Since the method involves direct labeling, all types of nucleotides can be labeled without prior amplification or alteration.

  本发明提供了用于生产可激活重氮衍生物以用于标记核苷酸的系统和方法。通过将可检测基团的稳定的肼酰肼衍生物与用于直接标记核苷酸样品的活化聚合物试剂接触来完成核苷酸的标记。标记发生在核苷酸的磷酸骨架上，不会干扰标记核苷酸与其反义链的杂交。由于该方法涉及直接标记，所有类型的核苷酸都可以在不经过扩增或改变的情况下进行标记。
• Selective Identification of Cooperatively Binding Fragments in a High-Throughput Ligation Assay Enables Development of a Picomolar Caspase-3 Inhibitor
  作者：Marco F. Schmidt、Adeeb El-Dahshan、Sandro Keller、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.200901647

  日期：——

  Putting the pieces together: A chemically reactive fluorescence polarization (FP) probe can be use to detect positively cooperative fragments through the overadditive binding of their ligation products. For confirmation, an stable derivative of the ligation product was prepared and found to be significantly more active than all previously reported caspase‐3 inhibitors.

  将各个部分放在一起：化学反应性荧光偏振（FP）探针可用于通过其连接产物的过度加成结合来检测正向协作片段。为了证实这一点，我们制备了连接产物的稳定衍生物，发现该衍生物比以前报道的所有caspase-3抑制剂都具有明显更高的活性。
• [EN] HOMOALLYLAMINES AS FORMALDEHYDE-RESPONSIVE TRIGGERS<br/>[FR] HOMOALLYLAMINES EN TANT QUE DÉCLENCHEURS SENSIBLES AU FORMALDÉHYDE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017034927A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Probes for formaldehyde (FA) including a homoallylamine trigger group attached to a detectable moiety are provided. Aspects of the probes include luminogenic or fluorogenic probes, such as a probe including a quencher in energy-receiving proximity to a fluroophore. Also provided are methods of using the probes for sensitive and bioorthogonal detection of FA in a sample. Aspects of the methods include selectively reacting the probe with the formaldehyde in the sample to a release (e.g., via a 2-aza- Cope rearrangement) a reporter group comprising a detectable moiety. Aspects of the methods detecting formaldehyde in a cell, tissue, organ or fluid in a subject. Also provided are compositions and kits including the subject probes that find use in practicing various embodiments of the subject methods.

  提供了一种包括与可检测基团连接的全丙烯胺诱导基团的甲醛（FA）探针。探针的方面包括发光或荧光探针，例如包括在能量接收距离内与荧光团结合的猝灭剂的探针。还提供了使用这些探针在样本中对FA进行敏感和生物正交检测的方法。方法的方面包括选择性地将探针与样本中的甲醛反应，以释放（例如，通过2-aza-Cope重排）包含可检测基团的报告基团。方法的方面包括检测主体中的细胞、组织、器官或液体中的甲醛。还提供了包括这些主体探针的组合物和试剂盒，用于实施主体方法的各种实施方式。
• PROTEIN AFFINITY TAG AND USES THEREOF
  申请人：Zomer-Elhadari Jamila Willhelmina

  公开号：US20140017797A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention concerns isotopically coded or non-isotopically coded affinity-tags for analysis of certain target molecules in complex samples, in particular for mass spectrometric analysis of proteomic samples. The affinity-tags have the following general formula X-SPACER-OPO 3 H 2 , wherein X is a functional group or moiety capable of reacting with a functional group of a protein, peptide, DNA, lipid, sugar and/or steroid. These phosphate affinity tags (‘PTAG’) are capable of high but reversible binding to metal-oxides like TiO 2 . Due to this property, tagged sample fractions can be isolated from non-tagged sample fraction by affinity chromatography. The binding of organophosphate to metal-oxides remains intact during multiple washings of preferably acidic solutions to remove non-specifically bound components. PTAG's are also envisaged wherein X is selected such that it is capable of binding proteins, peptides, nucleic acid molecules, lipids, carbohydrates, steroids and the like.

  这项发明涉及同位素编码或非同位素编码的亲和标签，用于分析复杂样本中的特定靶分子，特别是用于蛋白质组样本的质谱分析。这些亲和标签具有以下一般公式X-SPACER-OPO3H2，其中X是能够与蛋白质、肽、DNA、脂质、糖和/或类固醇的功能基团反应的官能团或基团。这些磷酸亲和标签（“PTAG”）能够高效但可逆地与氧化金属如TiO2结合。由于这种特性，通过亲和色谱可以将标记样品分离出非标记样品分数。有机磷酸盐与金属氧化物的结合在多次使用酸性溶液洗涤以去除非特异性结合组分时仍然保持完好。还可以设想PTAG的情况，其中X被选择为能够结合蛋白质、肽、核酸分子、脂质、碳水化合物、类固醇等的官能团。
• Fibroblast activation protein inhibitor compounds and methods
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060276435A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Amino terminus-blocked peptide boronate compounds of Formulas I and II are useful for inhibiting Fibroblast Activation Protein (FAP) and other proteases, and for treating disorders mediated by FAP. Methods of using the amino terminus blocked peptide boronate compounds, and stereoisomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式 I 和 II 的氨基末端阻断肽硼酸化合物可用于抑制成纤维细胞活化蛋白（FAP）和其他蛋白酶，并用于治疗由FAP介导的疾病。公开了使用氨基末端阻断肽硼酸化合物以及其立体异构体、互变异构体、溶剂合物和药用可接受的盐来进行体外、原位和体内对哺乳动物细胞中的这些疾病进行诊断、预防或治疗的方法，或相关的病理状况。