(3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 | 7159-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯
• 中文别名: N-(3-羟苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (3-hydroxyphenyl)carbamate；3-carbethoxyaminophenol；(3-hydroxyphenyl)carbamic acid ethyl ester；3-N-(carbethoxy)aminophenol
• CAS: 7159-96-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00463773
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  314.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2375 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 triethylammonium 7-(N-tosyl-L-phenylalanyl)coumarinylamido-4-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New water-soluble fluorogenic amine. 7-Aminocoumarin-4-methanesulfonic acid(ACMS) and related substrates for proteinases.

  摘要：

  描述了一种水溶性荧光氨基化合物——7-氨基香豆酸-4-美克苏磺酸（ACMS，5）的合成及其性质。合成了几种5的肽酰胺，并作为新的荧光底物进行了检验，适用于凝乳酶、胰蛋白酶及相关酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3496
• 作为产物：
  描述：

  甜菜安 生成 (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BERGON, MICHEL;CORET, JOEL;CALMON, JEAN PIERRE, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 278-280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Gasotransmitter Regulation of Phosphatase Activity in Live Cells Studied by Three‐Channel Imaging Correlation
  作者：Pan Ou、Ruilong Zhang、Zhengjie Liu、Xiaohe Tian、Guangmei Han、Bianhua Liu、Zhangjun Hu、Zhongping Zhang

  DOI：10.1002/anie.201811391

  日期：2019.2.18

  dual‐reactive fluorescent probe to measure the dependence of phosphatase activity on the H2S level in cells. The two sites of the probe reactive to H2S and phosphatase individually produce blue and green fluorescent responses, respectively, and resonance energy transfer can be triggered by their coexistence. Fluorescent analysis based on the three‐channel imaging correlation shows that cells have an ideal

  小分子递质可以动态调节活细胞中的酶活性，以维持正常的生理功能。已经设计了一些探针通过荧光成像来测量细胞内酶的活性，但是通过原位气体递质调节酶活性的研究仍然是一个长期的挑战。本文中，我们报告了一个单一的双反应性荧光探针进行的三通道成像相关性，以测量磷酸酶活性对细胞中H 2 S水平的依赖性。探针对H 2有反应的两个位点S和磷酸酶分别分别产生蓝色和绿色荧光响应，并且共振能量转移可以通过它们的共存来触发。基于三通道成像相关性的荧光分析表明，细胞具有理想水平的H 2 S，可以促进磷酸酶活性达到最大水平。明显地，与该H 2 S水平的轻微偏差导致磷酸酶活性的急剧降低。这一发现进一步加深了我们对H 2 S在细胞信号传导和各种人类疾病中的重要性的理解。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazolyl Derivatives of 4,7-Disubstituted Coumarins as Aromatase Inhibitors Selective over 17-α-Hydroxylase/C17−20 Lyase
  作者：Angela Stefanachi、Angelo D. Favia、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Leonardo Pisani、Marco Catto、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101120u

  日期：2011.3.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of new aromatase (AR, CYP19) inhibitors bearing an imidazole ring linked to a 7-substituted coumarin scaffold at position 4 (or 3) are reported. Many compounds exhibited an aromatase inhibitory potency in the nanomolar range along with a high selectivity over 17-α-hydroxylase/C17−20 lyase (CYP17). The most potent AR inhibitor was the 7-(3

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。
• Targeting of GLUT5 for Transporter-Mediated Drug-Delivery Is Contingent upon Substrate Hydrophilicity
  作者：Nazanin Nahrjou、Avik Ghosh、Marina Tanasova

  DOI：10.3390/ijms22105073

  日期：——

  Specific link between high fructose uptake and cancer development and progression highlighted fructose transporters as potential means to achieve GLUT-mediated discrimination between normal and cancer cells. The gained expression of fructose-specific transporter GLUT5 in various cancers offers a possibility for developing cancer-specific imaging and bioactive agents. Herein, we explore the feasibility of delivering a bioactive agent through cancer-relevant fructose-specific transporter GLUT5. We employed specific targeting of GLUT5 by 2,5-anhydro-D-mannitol and investigated several drug conjugates for their ability to induce cancer-specific cytotoxicity. The proof-of-concept analysis was carried out for conjugates of chlorambucil (CLB) in GLUT5-positive breast cancer cells and normal breast cells. The cytotoxicity of conjugates was assessed over 24 h and 48 h, and significant dependence between cancer-selectivity and conjugate size was observed. The differences were found to relate to the loss of GLUT5-mediated uptake upon increased conjugate size and hydrophobicity. The findings provide information on the substrate tolerance of GLUT5 and highlight the importance of maintaining appropriate hydrophilicity for GLUT-mediated delivery.

  高果糖摄取与癌症发展和进展之间的特定联系突出了果糖转运蛋白作为区分正常细胞和癌细胞的一种潜在手段。在多种癌症中GLUT5的表达增加，为开发针对癌症的成像和生物活性剂提供了可能性。在此，我们探讨通过癌症相关的果糖特异性转运蛋白GLUT5传递生物活性剂的可行性。我们使用2,5-脱水-D-甘露醇特异性靶向GLUT5，并研究了几个药物共轭物诱导癌症特异性细胞毒性的能力。对CLB共轭物在GLUT5阳性的乳腺癌细胞和正常乳腺细胞中的概念验证分析进行了研究。在24小时和48小时内评估了共轭物的细胞毒性，并观察到癌症选择性与共轭物大小之间存在显著相关性。发现这些差异与共轭物大小和疏水性的增加导致GLUT5介导的摄取丧失有关。这些发现提供了关于GLUT5的底物耐受性的信息，并强调了保持适当亲水性对于GLUT介导的传递的重要性。
• Compounds used as dyes comperable to Alexa Fluor 350 dyes
  申请人：Pierce Biotechnology, Inc.

  公开号：US08039648B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Compounds used as dyes comparable to Alexa Fluor 350 dyes. The inventive compounds have high fluorescence quantum yield and high photostability. The dyes facilitate analysis of biological structures with enhanced sensitivity and selectivity.

  用作染料的化合物与 Alexa Fluor 350 染料相当。这些创新化合物具有高荧光量子产率和高光稳定性。这些染料有助于通过增强灵敏度和选择性分析生物结构。