7-氯-3-(环丙基羰基)-4-羟基-2(1h)-喹啉酮 | 151057-13-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-3-(环丙基羰基)-4-羟基-2(1h)-喹啉酮
• 中文别名: 盐酸Org 12962
• 英文名称: L 701252
• 英文别名: 7-chloro-3-(cyclopropanecarbonyl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；L-701,252；7-chloro-3-(cyclopropanecarbonyl)-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 151057-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00673760
• 分子量: 263.68
• InChiKey: MXEFWCFPCLDOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中溶解至50mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

L-701252是一种有效拮抗甘氨酸位点的NMDA受体，其IC50值为420 nM。在全脑缺血情况下，L-701252能提供一定的神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-肼基乙醇 、 7-氯-3-(环丙基羰基)-4-羟基-2(1h)-喹啉酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 1,4,5-oxadiazocines and its application in the structure modification of natural products

  摘要：

  A new method for the synthesis of eight-membered heterocyclic 1,4,5-oxadiazocines has been described from beta-diketone and beta,beta,beta-triketone with an acidic alpha-hydrogen. The method entails the reaction of a di- or triketone with 2-hydroxyethylhydrazine and an aldehyde in the presence of acetic acid providing respectable yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.069
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸乙酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-氯-3-(环丙基羰基)-4-羟基-2(1h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• A method for treating tension-type headache
  申请人：HEADEXPLORER ApS

  公开号：EP1829539A2

  公开（公告）日：2007-09-05

  Tension-type headache is treated by interacting with neuronal transmission in relation to pain in connection with headache in a way which prevents or decreases sensitization of second order nociceptive neurons. In particular, treatment is performed by administration of an effective amount of a substance which prevents or decreases central sensitization. Important examples of such substances are substances which interact with glutamate neurotransmission, such as glutamate receptor antagonists, such as NMDA receptor antagonists, such as MK-801 or Amitriptylline or Imipramine or Desipramine or Mirtazaprine or Venlafaxine. Other examples are substances which interact with nitric oxide, such as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, such as L-NMMA or L-NAME or L-NIO or L-NNA. According to a broader aspect of the invention tension-type headache is treated by administration of substances which are effective in preventing or decreasing pain in connection with tension-type headache, such as the substances mentioned above. An additional aspect of the invention relates to treatment of tension-type headache by administration of substances which substantially inhibit the activity of nitric oxide synthase (NOS), such as NOS inhibitors, such as L-NMMA or L-NAME or L-NIO or L-NNA.

  治疗紧张型头痛的方法是，与头痛有关的疼痛神经元传递相互作用，防止或减少二阶痛觉神经元的敏化。具体来说，治疗方法是通过施用有效量的物质来防止或减少中枢敏化。这类物质的重要例子是与谷氨酸神经递质相互作用的物质，如谷氨酸受体拮抗剂，如NMDA受体拮抗剂，如MK-801或阿米替林或丙咪嗪或地西普胺或米氮平或文拉法辛。其他例子包括与一氧化氮相互作用的物质，如一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，如L-NMMA或L-NAME或L-NIO或L-NNA。根据本发明更广泛的一个方面，治疗紧张型头痛的方法是施用能有效预防或减轻紧张型头痛相关疼痛的物质，如上述物质。本发明的另一个方面涉及通过施用实质上抑制一氧化氮合酶（NOS）活性的物质，如NOS抑制剂，如L-NMMA或L-NAME或L-NIO或L-NNA，来治疗紧张型头痛。
• Methods and compositions for the treatment of alzheimer
  申请人：Universidad del Pais Vasco

  公开号：EP2338492A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The invention relates to AMPA receptor inhibitors and NMDA receptor inhibitors for use in the treatment of a disease associated with deposition of amyloid proteins, more precisely, Alzheimer.

  本发明涉及 AMPA 受体抑制剂和 NMDA 受体抑制剂，用于治疗与淀粉样蛋白沉积有关的疾病，更确切地说，是阿尔茨海默病。
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENT DISORDERS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：EP3485882A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  A method of treating a pervasive development disorder in a subject includes administering to the subject an amount of an NMDAR antagonist effective to ameliorate biochemical and functional abnormalities in the subject associated with loss-of-function mutations of the gene encoding methyl-CpG binding protein 2 (MeCP2).

  一种治疗受试者广泛性发育障碍的方法，包括向受试者施用一定量的NMDAR拮抗剂，以有效改善受试者与编码甲基-CPG结合蛋白2（MeCP2）基因的功能缺失突变相关的生化和功能异常。
• NMDAR antagonist for the treatment of pervasive development disorders
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10555916B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A method of treating a pervasive development disorder in a subject includes administering to the subject an amount of an NMDAR antagonist effective to ameliorate biochemical and functional abnormalities in the subject associated with loss-of-function mutations of the gene encoding methyl-CpG binding protein 2 (MeCP2).

  一种治疗受试者广泛性发育障碍的方法，包括向受试者施用一定量的NMDAR拮抗剂，以有效改善受试者与编码甲基-CPG结合蛋白2（MeCP2）基因的功能缺失突变相关的生化和功能异常。