7-氯-3-庚炔-1-醇 | 28425-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-氯-3-庚炔-1-醇
• 英文名称: 7-Chloro-3-heptyn-1-ol
• 英文别名: 7-chlorohept-3-yn-1-ol
• CAS: 28425-38-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232514
• 分子量: 146.617
• InChiKey: WYTFPLYKDZJBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-3-庚炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective rhodium-mediated synthesis of (-)-PGE2 methyl ester

  摘要：

  Intramolecular Rh(II) carboxylate catalyzed cyclization of an alpha-diazo beta-methylene ketone to form a fused cyclopropane is shown to compete efficiently with beta-hydride elimination, so long as a catalyst derived from an electron-donating carboxylate is used. Cyclization of diazoketone 3 gives 2, which on opening with thiophenol followed by oxidative rearrangement gives PGE2 methyl ester 1. Prostaglandins having the 8-beta configuration, recently identified as being physiologically important, can also be prepared using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00028a012
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-氯-3-庚炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环丁酮O-苯并氧肟酸对未活化烯烃的铜催化直接氨烷基化合成β-内酰胺

  摘要：

  开发了一种新的协议，用于使用环丁酮肟酯作为烷基供体的未活化烯烃的酰胺定向铜催化的氨基烷基化。伯烷基和仲烷基都可以以中等至良好的产率选择性地安装在末端或顺式-内部3-烯酰胺的C4位置。该反应提供了用于非对映选择性合成带有4-氰基烷基β-取代基的β-内酰胺的有用方法。使用弱配位的抗衡阴离子作为Cu催化剂对于形成β-内酰胺产品至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01007

文献信息

• N,N'-Heptamethylenebis(4-methoxybenzamide)
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04009208A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  4-(Q-O)-4'-R.sub.1 -N,N'-alkylenebis(benzamides), N,N'-alkylenebis(3,4-methylenedioxybenzamides) or N,N'-alkylenebis[4-(lower-alkoxy)benzamides], having endocrinological properties, where Q is lower-alkyl, lower-alkoxyalkyl, lower-alkenyl, halo-lower-alkyl, halo-lower-alkenyl, lower-cycloalkyl, phenyl and BN-(lower-alkyl) where BN is di-(lower-alkyl)amino or a saturated N-heteromonocyclic radical having from five to seven ring atoms and alkylene has at least five carbon atoms between its two connecting linkages and R.sub.1 is Q-O-, hydrogen, lower-alkoxy, lower-alkyl, halo, benzyloxy, hydroxy, di-(lower-alkyl)amino, nitro, amino or trihalomethyl are prepared preferably by reacting the appropriate diamine or N-(aminoalkyl)-benzamide with two or one molar equivalents, respectively, of the appropriate benzoyl halide.

  4-(Q-O)-4'-R.sub.1 -N,N'-烷基亚苯二酰胺，N,N'-烷基亚苯二酰胺或N,N'-烷基亚苯二酰胺[4-(较低烷氧基)苯二酰胺]，具有内分泌学性质，其中Q为较低烷基，较低烷氧基烷基，较低烯基，卤代较低烷基，卤代较低烯基，较低环烷基，苯基和BN-(较低烷基)，其中BN为二(较低烷基)氨基或具有五至七个环原子的饱和N-杂环烷基基团，烷基在其两个连接链之间至少有五个碳原子，R.sub.1为Q-O-，氢，较低烷氧基，较低烷基，卤素，苄氧基，羟基，二(较低烷基)氨基，硝基，氨基或三卤甲基，最好通过将适当的二胺或N-(氨基烷基)-苯二酰胺与相应的苯甲酰卤反应制备两个或一个摩尔当量。
• A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4
  作者：Michel L. Belley、Yves Gareau、Robert J. Zamboni、David G. Ahern、Yang Hong

  DOI：10.1002/jlcr.2580360612

  日期：1995.6

  A new method for the synthesis of highly deuterated or tritiated leukotrienes was developed. The higher reactivity of a terminal alkene compared to a 1,2-disubstituted one permitted the selective deuteration or tritiation of the diyne 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC4 triester 1. After hydrolysis, LTC4 was obtained in 36% overall yield. An average of seven deuterium or tritium atoms was incorporated and the specific activity of the tritiated LTC4 was greater than 180 Ci/mmol. 1 was obtained from the addition of glutathione to 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTA4 ethyl ester which was the product of a Wittig reaction between (3,8-nonanediyn-1-yl)triphenylphosphonium iodide and 5(S), 6(S), 7(E), 9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate.

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。
• Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)
  作者：Bruce P. Gunn、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00222a054

  日期：1985.11
• Dimethyleicosatrienoic acids: Inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme
  作者：Carl D. Perchonock、Joseph A. Finkelstein、Irene Uzinskas、John G. Gleason、Henry M. Sarau、Lenora B. Cieslinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81954-1

  日期：1983.1
• US4009208A
  申请人：——

  公开号：US4009208A

  公开（公告）日：1977-02-22