3,8-nonanediyn-1-ol | 165289-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,8-nonanediyn-1-ol
• 英文别名: Nona-3,8-diyn-1-ol
• CAS: 165289-85-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: URXABPUCEORTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-nonanediyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以27%的产率得到<3,4,8,8,9,9-2H6>-3-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3-庚炔-1-醇 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,8-nonanediyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612

文献信息

• Begley, Michael J.; Pattenden, Gerald; Smithies, Allison, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 21 - 30
  作者：Begley, Michael J.、Pattenden, Gerald、Smithies, Allison、Topolczay, David、Walter, Daryl S.

  DOI：——

  日期：——
• A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4
  作者：Michel L. Belley、Yves Gareau、Robert J. Zamboni、David G. Ahern、Yang Hong

  DOI：10.1002/jlcr.2580360612

  日期：1995.6

  A new method for the synthesis of highly deuterated or tritiated leukotrienes was developed. The higher reactivity of a terminal alkene compared to a 1,2-disubstituted one permitted the selective deuteration or tritiation of the diyne 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC4 triester 1. After hydrolysis, LTC4 was obtained in 36% overall yield. An average of seven deuterium or tritium atoms was incorporated and the specific activity of the tritiated LTC4 was greater than 180 Ci/mmol. 1 was obtained from the addition of glutathione to 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTA4 ethyl ester which was the product of a Wittig reaction between (3,8-nonanediyn-1-yl)triphenylphosphonium iodide and 5(S), 6(S), 7(E), 9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate.

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。