Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate | 137696-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate
• 英文别名: Methyl 8-[(ethoxycarbonyl)amino]-(Z)-5-octenoate；methyl (Z)-8-(ethoxycarbonylamino)oct-5-enoate
• CAS: 137696-38-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: OWLUYHWCJNOXOR-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 NOx (from NaNO₂, conc. H₂SO₄) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Methyl <(1R,4R,5R,7R)-7-<6(E)-heptenyl>-1-oxo-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexyl>-1(Z)-δ-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective rhodium-mediated synthesis of (-)-PGE2 methyl ester

  摘要：

  Intramolecular Rh(II) carboxylate catalyzed cyclization of an alpha-diazo beta-methylene ketone to form a fused cyclopropane is shown to compete efficiently with beta-hydride elimination, so long as a catalyst derived from an electron-donating carboxylate is used. Cyclization of diazoketone 3 gives 2, which on opening with thiophenol followed by oxidative rearrangement gives PGE2 methyl ester 1. Prostaglandins having the 8-beta configuration, recently identified as being physiologically important, can also be prepared using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00028a012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective rhodium-mediated synthesis of (-)-PGE2 methyl ester

  摘要：

  Intramolecular Rh(II) carboxylate catalyzed cyclization of an alpha-diazo beta-methylene ketone to form a fused cyclopropane is shown to compete efficiently with beta-hydride elimination, so long as a catalyst derived from an electron-donating carboxylate is used. Cyclization of diazoketone 3 gives 2, which on opening with thiophenol followed by oxidative rearrangement gives PGE2 methyl ester 1. Prostaglandins having the 8-beta configuration, recently identified as being physiologically important, can also be prepared using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00028a012