methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[6-[3-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]inden-6-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate | 1613056-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[6-[3-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]inden-6-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1613056-22-6
• 化学式: C₄₄H₅₃BN₄O₅
• 分子量: 728.74
• InChiKey: UWZRDLUIWOUGNQ-OAIUCYTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-[(S)-2-(5-iodo-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[6-[3-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]inden-6-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-[7-[6-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]inden-3-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。

  公开号：

  WO2014082380A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[6-[3-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]inden-6-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。

  公开号：

  WO2014082380A1