(S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentanal | 915954-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentanal
• 英文别名: (4S)-4-[(1R,4S)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]pentanal
• CAS: 915954-61-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: PZTFZEGMTBZHPA-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentanal 在 正丁基锂 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-3,8-dimethyl-5-((S)-6-methylhept-5-en-2-yl)naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  结合的C–H活化/对位重排是（+）-伊利沙伯乙二酮和（+）-对-苯醌天然产物指定结构总合成中的关键步骤

  摘要：

  描述了（+）-伊利沙伯二酮（3）和（+）-对-苯醌天然产物4的指定结构的对映选择性总合成。天然产物中三个关键立体中心的立体控制形成是通过结合的C–H活化/ Cope重排，通过四丙lin酸二铑Rh 2（R -DOSP）4催化的C–H功能化过程而完成的（ DOSP ＝（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  结合的C–H活化/对位重排是（+）-伊利沙伯乙二酮和（+）-对-苯醌天然产物指定结构总合成中的关键步骤

  摘要：

  描述了（+）-伊利沙伯二酮（3）和（+）-对-苯醌天然产物4的指定结构的对映选择性总合成。天然产物中三个关键立体中心的立体控制形成是通过结合的C–H活化/ Cope重排，通过四丙lin酸二铑Rh 2（R -DOSP）4催化的C–H功能化过程而完成的（ DOSP ＝（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.086

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• US7700798B1
  申请人：——

  公开号：US7700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20
• Application of the combined C–H activation/Cope rearrangement as a key step in the total syntheses of the assigned structure of (+)-elisabethadione and a (+)-p-benzoquinone natural product
  作者：Huw M.L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.086

  日期：2006.11

  The enantioselective total syntheses of the assigned structure of (+)-elisabethadione (3) and the (+)-p-benzoquinone natural product 4 is described. The stereocontrolled formation of the three key stereocenters in the natural products is achieved in a single step through the combined C–H activation/Cope rearrangement, a C–H functionalization process catalyzed by the dirhodium tetraprolinate, Rh2(R-DOSP)4

  描述了（+）-伊利沙伯二酮（3）和（+）-对-苯醌天然产物4的指定结构的对映选择性总合成。天然产物中三个关键立体中心的立体控制形成是通过结合的C–H活化/ Cope重排，通过四丙lin酸二铑Rh 2（R -DOSP）4催化的C–H功能化过程而完成的（ DOSP ＝（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸盐）。