d-tirucallol | 514-46-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: d-tirucallol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13S,14S)-17-[(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,5R,10S,13S,14S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 514-46-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-VPDIGLROSA-N

物化性质

• 熔点：
  133～134.5
• 溶解度：
  丙酮：可溶；二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

来源：表大戟二烯醇提取自大戟科植物甘遂（Euphorbia kansui T. N. Liou ex T. P. Wang）的干燥块根。

用途：表大戟二烯醇是一种白色结晶粉末状物质，主要用于含量测定。

生物活性：Tirucallol 是一种从 Euphorbia lacteal 乳胶中分离得到的四环三萜。它具有局部消炎作用，并能抑制小鼠模型中的耳部水肿，同时还能抑制脂多糖刺激的巨噬细胞中亚硝酸盐的产生。

化学性质：表大戟二烯醇为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  d-3β-hydroxy-24,24-(1,3-propylenedioxy)-5α,13α,14β,17α,20αH-lanost-8-ene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 d-tirucallol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic polyene cyclizations. Cationic cyclization of a substrate having an internal acetylenic bond. Synthesis of euphol and tirucallol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a043