5-cyanoisophthaloyl chloride | 40912-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyanoisophthaloyl chloride
• 英文别名: 5-Cyanobenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 40912-26-3
• 化学式: C₉H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 228.034
• InChiKey: NFMGRIRSMQDJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanoisophthaloyl chloride 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 5-cyano-1,3-benzenedicarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents

  摘要：

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules22081288
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-cyanoisophthaloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents

  摘要：

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules22081288

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。
• Identification and SAR Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Benzamides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00719

  日期：2016.7.14

  Only derivatives containing an electron deficient aromatic ring and capable of adopting flat conformations, optimal for π–π interactions with Fe(III)PPIX, inhibited β-hematin formation. The two most potent analogues showed nanomolar parasite activity, with little CQ cross-resistance, low cytotoxicity, and high in vitro microsomal stability. Selected analogues inhibited hemozoin formation in Plasmodium

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。
• Amidoxime porous polymers for CO2 capture
  作者：Sonia Zulfiqar、Sehrish Awan、Ferdi Karadas、Mert Atilhan、Cafer T. Yavuz、Muhammad Ilyas Sarwar

  DOI：10.1039/c3ra42433b

  日期：——

  with a new type of nitrile-bearing aromatic diacid chloride. The nitrile pendant groups of the polyamides were converted to an amidoxime functionality by a rapid hydroxylamine addition (APP-1 and APP-2). The CO2 adsorption capacities of these polyamides were measured at low pressure (1 bar) and two different temperatures (273 and 298 K) and high pressure (up to 225 bar – the highest measuring pressure

  由于基于单乙醇胺（MEA）作为洗涤剂的新发电厂正在建设中，因此从化石燃料发电中捕获CO 2的成本仍然很高。众所周知，酰胺基肟可模仿MEA，而含a胺肟的多孔聚合物可为碳捕获提供可持续的解决方案。在这里，我们报告了第一个a胺肟多孔聚合物（APPs），其中具有a胺肟侧基的芳香族聚酰胺（芳族聚酰胺）是通过4,4'-氧二苯胺（ODA）和对苯二胺（p -PDA）的低温缩合反应合成的。含腈芳香族二酰氯的类型。通过快速加入羟胺（APP-1和APP-2），聚酰胺的腈侧基被转化为an胺肟官能团。一氧化碳2这些聚酰胺的吸附能力是在低压（1 bar）和两种不同温度（273和298 K）以及高压（最高225 bar –迄今为止最高的测量压力）于318 K下测量的。低压CO 2吸收APP-1的结果为0.32毫摩尔克-1相比APP-2（0.07毫摩尔克-1）在273 K，而在高压下它们表现出CO大幅增加2吸附能力表现出24
• US3970681A
  申请人：——

  公开号：US3970681A

  公开（公告）日：1976-07-20
• Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents
  作者：Nuria Díaz-Argelich、Ignacio Encío、Daniel Plano、Aristi P. Fernandes、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3390/molecules22081288

  日期：——

  Selenium (Se) compounds are potential therapeutic agents in cancer. Importantly, the biological effects of Se compounds are exerted by their metabolites, with methylselenol (CH3SeH) being one of the key executors. In this study, we developed a new series of methylselenoesters with different scaffolds aiming to modulate the release of CH3SeH. The fifteen compounds follow Lipinski’s Rule of Five and with exception of compounds 1 and 14, present better drug-likeness values than the positive control methylseleninic acid. The compounds were evaluated to determine their radical scavenging activity. Compound 11 reduced both DPPH and ABTS radicals. The cytotoxicity of the compounds was evaluated in a panel of five cancer cell lines (prostate, colon and lung carcinoma, mammary adenocarcinoma and chronic myelogenous leukemia) and two non-malignant (lung and mammary epithelial) cell lines. Ten compounds had GI50 values below 10 μM at 72 h in four cancer cell lines. Compounds 5 and 15 were chosen for further characterization of their mechanism of action in the mammary adenocarcinoma cell line due to their similarity with methylseleninic acid. Both compounds induced G2/M arrest whereas cell death was partially executed by caspases. The reduction and metabolism were also investigated, and both compounds were shown to be substrates for redox active enzyme thioredoxin reductase.

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。