(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-(15-methylhexadecyl)-2-prop-2-enoxypropanamide | 1448023-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-(15-methylhexadecyl)-2-prop-2-enoxypropanamide
• CAS: 1448023-34-4
• 化学式: C₅₀H₇₂N₄O₇
• 分子量: 841.144
• InChiKey: XTLHFQRQYAESGZ-WQJMMABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-O-allyl-D-mannitol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-(15-methylhexadecyl)-2-prop-2-enoxypropanamide 、 (R)-2-(allyloxy)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-N-(15-methylhexadecyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Synthesis and biological activity of phosphoglycolipids from Thermus thermophilus
  作者：Yukari Fujimoto、Kunihiro Mitsunobe、Satoko Fujiwara、Motoko Mori、Masahiro Hashimoto、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c3ob40899j

  日期：——

  opposite configuration at the diacyl glycerol moiety, were also synthesized. The biological activities of the synthesized compounds were elucidated with cytokine inductions (IL-6 and TNF-α). A synthetic phosphoglycolipid with a natural-type diacyl glycerol configuration showed apparent immunostimulatory activity, whereas its diastereomer did not. The present study revealed that the configuration at the

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，