4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 化学式: C₃₂H₃₄N₆O₇
• 分子量: 614.658
• InChiKey: RTJOUUDYOBUFNO-VIVFLBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-N-(15-methylhexadecyl)-2-prop-2-enoxypropanamide 、 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Synthesis and biological activity of phosphoglycolipids from Thermus thermophilus
  作者：Yukari Fujimoto、Kunihiro Mitsunobe、Satoko Fujiwara、Motoko Mori、Masahiro Hashimoto、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c3ob40899j

  日期：——

  opposite configuration at the diacyl glycerol moiety, were also synthesized. The biological activities of the synthesized compounds were elucidated with cytokine inductions (IL-6 and TNF-α). A synthetic phosphoglycolipid with a natural-type diacyl glycerol configuration showed apparent immunostimulatory activity, whereas its diastereomer did not. The present study revealed that the configuration at the

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，