7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯 | 243641-37-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-BOC-7-甲基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶
• 英文名称: tert-butyl 7-methyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 243641-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: CHWMFCCGEWQABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.8-99.9°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶	7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine	274676-47-0	C9H12N2	148.208
  7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮	7-methyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-one	55469-90-4	C9H10N2O	162.191
  ——	7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-4-OL	1292955-81-7	C9H12N2O	164.207

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-(2-羟基乙基)-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯	tert-butyl 7-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate	445490-78-8	C15H22N2O3	278.351
  1-N-叔丁氧羰基-3,4-二氢-1,8-萘啶-7(2H)-乙酸	(8-N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)acetic acid	445492-19-3	C15H20N2O4	292.335
  (8-Boc-5,6,7,8-四氢-[1,8]萘啶-2-基)-乙酸甲酯	tert-butyl 7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate	925889-81-2	C16H22N2O4	306.362
  ——	7-ethoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	243641-38-5	C17H24N2O4	320.389
  ——	tert-butyl 7-(2-amino-1,1-difluoroethyl)-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate	1292956-00-3	C15H21F2N3O2	313.347
  ——	tert-butyl 7-(1,1-difluoro-2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate	855313-33-6	C15H20F2N2O3	314.332
  ——	7-[2-(1H-indol-5-yloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	445490-80-2	C23H27N3O3	393.486
  ——	tert-butyl 7-(2-azido-1,1-difluoroethyl)-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate	1292955-99-7	C15H19F2N5O2	339.345
  ——	7-[2-(3-methyl-4-nitro-phenoxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	445490-79-9	C22H27N3O5	413.473
  ——	tert-butyl 7-[2-[[6-[(2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethyl)amino]pyridin-2-yl]amino]-1,1-difluoroethyl]-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate	1292956-08-1	C27H30F4N6O2	546.568

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(2-羟乙基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Phenylbutyrates as potent, orally bioavailable vitronectin receptor (integrin αvβ3) antagonists

  摘要：

  In our continuing efforts to identify small molecule vitronectin receptor antagonists, we have discovered a series of phenylbutyrate derivatives, exemplified by 16, which have good potency and excellent oral bioavailability (approximately 100% in rats). This new series is derived conceptually from opening of the seven-membered ring of SB-265123. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00102-1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diaminopyridine compounds for treating diseases associated with amyloid proteins or for treating ocular diseases

  摘要：

  本发明涉及可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况的2,6-二氨基吡啶化合物。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。

  公开号：

  EP2311823A1

文献信息

• 一种吡咯烷类整合素调节剂及其用途
  申请人：清药同创（北京）药物研发中心有限公司

  公开号：CN113354635B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Facile preparation of thiophene C2-ethers using the Mitsunobu reaction
  作者：Craig S. Harris、Hervé Germain、Georges Pasquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.153

  日期：2008.10

  The preparation of thiophene ethers generally requires forcing conditions thus limiting the choice of alkyl substituent. Herein, we report the first successful generally applicable conditions for the selective O-alkylation of 2(5H)-thiophenone.

  噻吩醚的制备通常需要强制条件，因此限制了烷基取代基的选择。在这里，我们报道了2（5 H）-噻吩的选择性O-烷基化的第一个成功的普遍适用条件。
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020077321A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or &agr; V &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类化合物，其由化学式I1表示，或其药学上可接受的盐，包括化合物I的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。
• Facile synthesis of 7-alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines as arginine mimetics using a Horner–Wadsworth–Emmons-based approach
  作者：Rhys A Lippa、John A Murphy、Tim N Barrett

  DOI：10.3762/bjoc.16.134

  日期：——

  Integrin inhibitors based on the tripeptide sequence Arg–Gly–Asp (RGD) are potential therapeutics for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). Herein, we describe an expeditious three-step synthetic sequence of Horner–Wadsworth–Emmons olefination, diimide reduction, and global deprotection to synthesise cores for these compounds in high yields (63–83% over 3 steps) with no need for chromatography

  基于三肽序列Arg–Gly–Asp（RGD）的整合素抑制剂是治疗特发性肺纤维化（IPF）的潜在疗法。在本文中，我们描述了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃快速烯烃合成，二酰亚胺还原和整体脱保护的三步合成序列，无需色谱即可以高收率（三步获得63-83％）合成这些化合物的核。该转变的关键是对金属化步骤稳定的氨基磷酸酯保护基。