7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮 | 55469-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮
• 中文别名: 7-甲基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4(1H)-酮
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 55469-90-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09834139
• 分子量: 162.191
• InChiKey: JRMULBRHYILQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到7-methyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H) hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Carboni; Da Settimo; Ferrarini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methyl-[2]pyridyl)-β-alanine 在 氯磺酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diaminopyridine Compounds Suitable For Treating Diseases Associated With Amyloid Or Amyloid-Like Proteins Or For Treating Or Preventing Ocular Diseases Or Conditions Associated With A Pathological Abnormality/Change In The Tissue Of The Visual System

  摘要：

  本发明涉及2,6-二氨基吡啶化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。

  公开号：

  US20110092537A1

文献信息

• 2,6-Diaminopyridine compounds for treating diseases associated with amyloid proteins or for treating ocular diseases
  申请人：AC Immune S.A.

  公开号：EP2311823A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention relates to 2,6-diaminopyridine compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system.

  本发明涉及可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况的2,6-二氨基吡啶化合物。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。
• Synthesis and biological evaluation of 1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide derivatives as new ligands of cannabinoid receptors
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Vincenzo Calderone、Tiziana Cavallini、Clementina Manera、Giuseppe Saccomanni、Luca Pani、Stefania Ruiu、Gian Luigi Gessa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.035

  日期：2004.4

  affinity for the CB(2) receptor than for the CB(1) receptor. In particular, derivatives 6a and 7a possess an appreciable affinity for the CB(2) receptor, with K(i) values of 5.5 and 8.0 nM respectively; also compounds 4a, 5a and 8a exhibit a good CB(2) affinity, with K(i) values in the range of 10-44 nM. Furthermore, compounds 3g-i and 18 revealed a good CB(2) selectivity, with a CB(1)/CB(2) ratio >20.

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/
• Synthesis of some 3-substituted [1,8]naphthyrido[3,2-<i>c</i>][1,8]naphthyridines. A new heterocyclic ring system
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Giuliana Biagi、Oreste Livi、Giampaolo Primofiore、Marino Carpenè

  DOI：10.1002/jhet.5570180531

  日期：1981.8

  Some 3-substituted-5,6-dihydro[1,8]naphthyrido[3,2-c][1,8]naphthyridines (V) were obtained by the condensation of 7-substituted-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4-(1H)ones (IV) with 2-aminonicotinaldehyde. All of the 5,6-dihydro derivatives V were transformed into the fully aromatic compounds VI by refluxing with nitrobenzene.

  通过7-取代的2,3-二氢-1的缩合反应，获得了一些3-取代的5,6-二氢[1,8]萘吡啶并[3,2- c ] [1,8]萘啶（V），具有2-氨基烟碱醛的8-萘啶-4-（1 H）酮（IV）。通过与硝基苯回流，将所有5，6-二氢衍生物V转化为完全芳族化合物VI。
• Synthesis of some 3,7-disubstituted quino[3,2-<i>c</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Antonio Da Settimo、Giuliana Biagi、Giampaolo Primofiore、Pier Luigi Ferrarini、Oreste Livi、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570170616

  日期：1980.9

  The preparation of some 3,7-disubstituted-5,6-dihydroquino[3,2-c][1,8]naphthyridines (6) by the condensation of 7-substituted-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4-(1H)ones (5) with o-aminoacetophenone or o-aminobenzophenone is described. All the 5,6-dihydroderivatives 6 were transformed into the fully aromatic compounds 7 by heating with nitrobenzene. Only a few quino[3,2-c][1,8]naphthyridines were previously

  通过7-取代的2,3-二氢-1,8-萘啶的缩合反应制备一些3,7-二取代的5,6-二氢喹[3,2- c ] [1,8]萘啶（6）描述了具有邻氨基苯乙酮或邻氨基二苯甲酮的-4-（1H）酮（5）。通过与硝基苯加热，将所有5，6-二氢衍生物6转化为完全芳族化合物7。先前仅描述了几个喹[3,2- c ] [1,8]萘啶。
• Selective acetylation of substituted (<i>E</i>)-4(1<i>H</i>)-hydroxyimino-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Stefania Belfiore

  DOI：10.1002/jhet.5570330430

  日期：1996.7

  We report a selective acetylation of compounds 2 in 1-, 4- or 1,4-position. The treatment of 2 with acetic anhydride gave the compounds 3 and with acetyl chloride the compounds 4. The 1-acetyl derivatives were obtained starting from 5 via the oxime derivatives 6, 7 and 8. Tests on phytoiatric antimycotic activity and on reactivation of phosphylated acetylcholinesterase and inhibition of acetylcholinesterase

  我们报告的化合物的选择性乙酰化2在1-，4-或1,4-位上。用乙酸酐处理2，得到化合物3，并用乙酰氯处理，得到化合物4。从5 开始经由肟衍生物6、7和8获得1-乙酰基衍生物。进行了植物抗真菌活性以及磷酸化乙酰胆碱酯酶的再活化和乙酰胆碱酯酶抑制的测试。