tert-butyl (4S)-4-[1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 240420-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 240420-23-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: BCTTWADLQPDUFB-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl (4S)-4-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-C-甲基神经酰胺的合成

  摘要：

  我们报告了一系列 3-C-甲基神经酰胺衍生物 2a,b、12a,b、13a,b 和 14a,b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400114
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-C-甲基神经酰胺的合成

  摘要：

  我们报告了一系列 3-C-甲基神经酰胺衍生物 2a,b、12a,b、13a,b 和 14a,b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400114

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• The synthesis of novel amino acids via hydroboration-Suzuki cross coupling
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00997-1

  日期：1999.7

  The Garner aldehyde-derived methylene alkene has been hydroborated using 9-BBN and the resulting organoborane employed in palladium-catalysed Suzuki coupling reactions to produce, after hydrolysis-oxidation, a range of novel amino acids as their N-BOC protected derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 3-C-Methylceramides
  作者：Peter Sawatzki、Thomas Kolter

  DOI：10.1002/ejoc.200400114

  日期：2004.9

  We report on the synthesis of a series of 3-C-methylceramide derivatives 2a,b, 12a,b, 13a,b, and 14a,b. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  我们报告了一系列 3-C-甲基神经酰胺衍生物 2a,b、12a,b、13a,b 和 14a,b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)