4-(acetylamino)-2-hydroxy-3-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester | 202664-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-2-hydroxy-3-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-2-hydroxy-3-(2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 202664-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: IDBDYBAPGXMFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)-2-hydroxy-3-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰氨基-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 4-(acetylamino)-2-hydroxy-3-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE PRUCALOPRIDE TRÈS PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2017137910A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Provided herein are purification processes for the preparation of highly pure prucalopride succinate salt. Provided also herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Prucalopride and its intermediate compounds, for example, methyl 4-acetylamino-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylate and alkyl 4-[[(4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]-amino]-1-piperidinecarboxylate.

  本文提供了用于制备高纯度普卡洛普利得盐的纯化过程。本文还提供了用于制备普卡洛普利得及其中间化合物的改进、商业可行和工业优势的工艺，例如，甲基4-乙酰氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸酯和烷基4-[[(4-氨基-5-氯-2,3-二氢-7-苯并呋喃基)羰基]-氨基]-1-哌啶羧酸酯。
• 4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-羰基乙基)苯甲 酸甲酯的合成方法
  申请人：天津市炜杰科技有限公司

  公开号：CN103804211B

  公开（公告）日：2016-04-06

  一种4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-羰基乙基)苯甲酸甲酯的合成方法。该方法先将4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-烯丙基)苯甲酸甲酯加入到醚类溶剂中，然后加入锇酸钾的水溶液，最后加入氧化剂高碘酸盐的水溶液，室温条件下反应，产品不溶于溶剂，抽滤，即可得到4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-醛剂乙基)苯甲酸甲酯粗品。4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-醛剂乙基)苯甲酸甲酯粗品只需要水进行打浆纯化即可。本工艺较以前的工艺有很大的提高；1）几乎没有有机和无机的废弃溶剂；2）粗产品在反应后直接离心即可得到；3）纯化只需要少量水打浆用以除掉粗品中的无机盐，因此本发明的工艺更易于工业化生产，由于催化剂的重复使用，大大降低了生产成本。
• Pharmaceutical amp; Clinical Research 2011, 19, 306-307
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Symed Labs Limited

  公开号：EP3413891A1

  公开（公告）日：2018-12-19