(3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 2004-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2004-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XHRJGHCQQPETRH-VKZRYZQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  614.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7303 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺部分的嘌呤核苷衍生物的合成，抗病毒活性及其机理

  摘要：

  制备了包含磺酰胺部分的新型嘌呤核苷衍生物，并评估了它们对马铃薯病毒Y（PVY），黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。研究了这些化合物的抗病毒机理。结果表明，大多数化合物具有良好的抗病毒活性。500μg/ mL的化合物5对PVY和CMV分别具有52.5％和60.0％以及52.0％和60.2％的优异治愈和保护活性，高于宁南霉素（48.1％，49.6％; 45.3％， 47.7％），利巴韦林（38.3％，48.2％; 40.8％，45.5％）和壳聚糖低聚糖（32.5％，33.8％; 35.1％，34.6％）。此外，化合物5对TMV表现出良好的灭活活性，其EC 50为值为48.8μg/ mL，优于宁南霉素（84.7μg/ mL），利巴韦林（150.4μg/ mL）和壳聚糖低聚糖（521.3μg/ mL）。化合物5的优异抗病毒活性与其免疫诱导作用有关，后者可调节植物的生理和生

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02681

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Mechanisms of Purine Nucleoside Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety
  作者：Fangcheng He、Jing Shi、Yanju Wang、Shaobo Wang、Jixiang Chen、Xiuhai Gan、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02681

  日期：2019.8.7

  Novel purine nucleoside derivatives containing a sulfonamide moiety were prepared, as well as their antiviral activities against potato virus Y (PVY), cucumber mosaic virus (CMV), and tobacco mosaic virus (TMV) were evaluated. The antiviral mechanisms of the compounds were investigated. Results showed that most of the compounds had good antiviral activities. Compound 5 at 500 μg/mL exhibited excellent

  制备了包含磺酰胺部分的新型嘌呤核苷衍生物，并评估了它们对马铃薯病毒Y（PVY），黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。研究了这些化合物的抗病毒机理。结果表明，大多数化合物具有良好的抗病毒活性。500μg/ mL的化合物5对PVY和CMV分别具有52.5％和60.0％以及52.0％和60.2％的优异治愈和保护活性，高于宁南霉素（48.1％，49.6％; 45.3％， 47.7％），利巴韦林（38.3％，48.2％; 40.8％，45.5％）和壳聚糖低聚糖（32.5％，33.8％; 35.1％，34.6％）。此外，化合物5对TMV表现出良好的灭活活性，其EC 50为值为48.8μg/ mL，优于宁南霉素（84.7μg/ mL），利巴韦林（150.4μg/ mL）和壳聚糖低聚糖（521.3μg/ mL）。化合物5的优异抗病毒活性与其免疫诱导作用有关，后者可调节植物的生理和生