(3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 2004-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2004-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XHRJGHCQQPETRH-VKZRYZQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  614.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7303 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺部分的嘌呤核苷衍生物的合成，抗病毒活性及其机理

  摘要：

  制备了包含磺酰胺部分的新型嘌呤核苷衍生物，并评估了它们对马铃薯病毒Y（PVY），黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。研究了这些化合物的抗病毒机理。结果表明，大多数化合物具有良好的抗病毒活性。500μg/ mL的化合物5对PVY和CMV分别具有52.5％和60.0％以及52.0％和60.2％的优异治愈和保护活性，高于宁南霉素（48.1％，49.6％; 45.3％， 47.7％），利巴韦林（38.3％，48.2％; 40.8％，45.5％）和壳聚糖低聚糖（32.5％，33.8％; 35.1％，34.6％）。此外，化合物5对TMV表现出良好的灭活活性，其EC 50为值为48.8μg/ mL，优于宁南霉素（84.7μg/ mL），利巴韦林（150.4μg/ mL）和壳聚糖低聚糖（521.3μg/ mL）。化合物5的优异抗病毒活性与其免疫诱导作用有关，后者可调节植物的生理和生

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02681