7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮 | 2555-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenyl-coumarin；7-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one；3-Phenyl-7-methoxy-cumarin；7-Methoxy-3-phenylcoumarin；7-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 2555-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WBYGYFJKFKFGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮 以82的产率得到2,2-dimethyl-3-phenyl-7-methoxychromene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 3,4- DIARYLCHROMAN AND THEIR DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE 3,4- DIARYLCHROMANE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明描述了一种改进和优越的制备过程，用于制备反避孕、抗骨质疏松和乳腺癌药物的类似物，其中包括转型3,4-二芳基色基烷和其衍生物。在Lewis酸存在下，芳烃与2,2-二烷基-3-芳基色基烷缩合，仅生成反式-3,4-二芳基-2,2-二烷基色基烷。因此，通过苯酚与2,2-二甲基-3-苯基色基烷的氢化芳基化反应，优良的收率得到了Ormeloxifene的前体反式-2,2-二甲基-3-苯基-4-(4-羟基苯基)色基烷。

  公开号：

  WO2009078029A2
• 作为产物：
  描述：

  (2-Formyl-5-methoxyphenyl) 2-phenylacetate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• 3-芳基香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105566270B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素衍生物 (I) 和 (II) 及其制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和取代芳基硼酸为原料，在Mn(OAc)3催化下，醋酸为溶剂，合成3‑芳基香豆素衍生物。该合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、产率高、操作方便等特点，有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为3‑芳基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。