7-甲氧基吲哚啉 | 334986-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基吲哚啉
• 中文别名: 7-甲氧基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 英文名称: 7-methoxyindoline
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 334986-99-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QLVATPFLTCNUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 溴 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl [(2S)-1-{(2S)-2-[5-(4-{2-[(2S)-1-{(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-methyl butanoyl}pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}-1,2-dihydropyrrolo[3,2,1-kl]phenoxazin-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl}-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC XANTHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES DE XANTHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明公开了式（I）的四环黄酮衍生物及其药用盐，其中A、Y1、Y2、Z、Ra、Rb、R1a、R1b和R2如本文所定义。本发明还公开了包含至少一种四环黄酮衍生物的组合物，以及利用四环黄酮衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012122716A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 7-甲氧基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Versatile Synthesis of 5-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-7-methoxyindole

  摘要：

  The Pummerer intermediate generated from 10 with TFAA was trapped intermolecularly in the presence of Lewis acid by the indoline 2 at position 5. Sequential treatment of the resulted compound 3 with Ra-Ni, LiAlH4 and active MnO2 gave compound 6 in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308013780

文献信息

• NOVEL ADAMANTYL DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR 2 AGONISTS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150111886A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 , R 1 and R 2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1、R1和R2的定义如描述和索赔中所述。该化合物可以用作药物。
• Gold-catalyzed C5-alkylation of indolines and sequential oxidative aromatization: access to C5-functionalized indoles
  作者：Wenzheng Zhang、Guangyang Xu、Lin Qiu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c8ob00826d

  日期：——

  novel protocol for the synthesis of C5-alkylated indole derivatives via a gold-catalyzed reaction of indolines with diazo compounds and subsequent oxidative aromatization has been developed. C–H bond functionalization selectively occurs at the C5-position of indolines without a directing group. The experimental operation is simple and the whole process can be manipulated in one-pot.

  已经开发了通过二氢吲哚与重氮化合物的金催化反应和随后的氧化芳构化来合成C5-烷基化的吲哚衍生物的新方案。C–H键功能化选择性地发生在二氢吲哚的C5位置，没有任何导向基团。实验操作简单，整个过程可以一锅进行。
• [EN] NOVEL ADAMANTYL DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR 2 AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ADAMANTYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE CANNABINOÏDES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014005968A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein i.a. A1is -CH2- or -C(O)-; one of R1 and R2 is hydrogen and the other one is -A2 -C(O)-R3; A2 is NH- or absent; and R3 is (A), (B) or (C) The compounds are preferential agonists of the cannabinoid receptor 2 (CB2) and can be used as medicaments for the treatment of pain, inflammation, ischemia, etc.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中i.a. A1为-CH2-或-C(O)-；R1和R2中的一个是氢，另一个是-A2-C(O)-R3；A2为NH-或不存在；R3为（A）、（B）或（C）。这些化合物是大麻素受体2（CB2）的优先激动剂，可用作治疗疼痛、炎症、缺血等的药物。
• Synthesis of Axially Chiral C–N Scaffolds via Asymmetric Coupling with Enantiopure Sulfinyl Iodanes
  作者：James Rae、Johanna Frey、Soufyan Jerhaoui、Sabine Choppin、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/acscatal.7b04343

  日期：2018.4.6

  Axially chiral C–N compounds are an emerging but scarcely investigated class of stereogenic molecules with potential applications as biologically active scaffolds and chiral ligands. The synthesis of these compounds is extremely challenging, and in particular, no metal-catalyzed asymmetric, intermolecular C–N coupling has been previously reported. Herein we disclose an intermolecular atropselective

  轴向手性C–N化合物是新兴的但很少研究的立体异构分子，具有潜在的生物活性支架和手性配体的应用。这些化合物的合成极具挑战性，尤其是以前没有金属催化的不对称分子间C–N偶联的报道。在这里，我们公开了分子间的阻转性C–N偶联，具有出色的立体选择性。这种Cu催化的转化是基于使用高活性偶联配偶体（即，手性碘烷带有非常便宜且无痕的亚砜助剂）。使用这种原始的邻位-亚砜碘化物使这种空前的偶合反应在室温下发生，从而确保了反应条件下偶合产物的高阻转性和阻转性。由于可能会对光学纯产品进行广泛的后修饰，因此现在可以使用一组C–N轴向手性支架。
• Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Compounds by Cu‐Catalyzed Atroposelective Aryl Amination
  作者：Johanna Frey、Alaleh Malekafzali、Isabel Delso、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.201914876

  日期：2020.6.2

  N-C axially chiral compounds have emerged recently as appealing motifs for drug design. However, the enantioselective synthesis of such molecules is still poorly developed and surprisingly no metal-catalyzed atroposelective N-arylations have been described. Herein, we disclose an unprecedented Cu-catalyzed atroposelective N-C coupling that proceeds at room temperature. Such mild reaction conditions

  近年来，NC轴向手性化合物已成为药物设计的诱人主题。然而，此类分子的对映选择性合成仍然发展较差，并且令人惊讶地，没有描述金属催化的对映选择性N-芳基化。本文中，我们公开了在室温下进行的前所未有的Cu催化的对位选择性NC偶联。由于使用了高价碘试剂作为高反应性的偶合剂，因此这种温和的反应条件（对于新生成的产品而言，其萎缩能力至关重要）是可操作的。提供了大量的NC轴向手性化合物，具有很高的对映选择性（高达> 99％ee）和良好的收率（高达76％）。