7-甲氧基香豆素-3-羧酸 | 20300-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基香豆素-3-羧酸
• 中文别名: 7-甲氧基-3-羧基香豆素
• 英文名称: 7-methoxycoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid；3-carboxy-7-methoxycoumarin；7-methoxychromone-3-carboxylic acid；7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 20300-59-8
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• mdl: MFCD00452770
• 分子量: 220.182
• InChiKey: VEEGNDSSWAOLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  336 nm (Buffer pH 9.0)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C

SDS

7-甲氧基香豆素-3-羧酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Methoxycoumarin-3-carboxylic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-甲氧基香豆素-3-羧酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 20300-59-8
分子式： C11H8O5
7-甲氧基香豆素-3-羧酸 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
7-甲氧基香豆素-3-羧酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
196°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
7-甲氧基香豆素-3-羧酸 修改号码：6

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

7-甲氧基香豆素-3-羧酸是一种荧光染料，其激发峰位于355纳米，发射峰位于405纳米。这种化合物可以用于标记肽[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-3-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-氯甲酰基-7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorophores derived from monoazacrown ethers and coumarin nucleus

  摘要：

  从连接到香豆素的氮杯冠醚衍生的新离子载体已被合成和表征。这些新配体的碱土金属配合物已从它们的紫外-可见、核磁共振和荧光数据中研究。一些系统在与Ca2+形成络合物时显示出巴托克蓝移和荧光减少，这可能使它们成为这种金属的有用信号装置。关键词：碱土金属、发射、分子建模。

  DOI：

  10.1139/v02-006
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-甲氧基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• [EN] MODULAR CHEMICAL PROBE FOR DETECTION OF AMINO ACID CITRULLINE IN PHYSIOLOGICAL SAMPLES<br/>[FR] SONDE CHIMIQUE MODULAIRE POUR LA DÉTECTION DE CITRULLINE D'ACIDE AMINÉ DANS DES ÉCHANTILLONS PHYSIOLOGIQUES
  申请人：WISYS TECH FOUNDATION INC

  公开号：WO2021016339A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An improved chemical probe for the detection of the amino acid citrulline combines: 1) a reactive head formed of 1,3-dicarbonyl moiety that reacts with a citrulline side chain in an improved manner compared to currently used 1,2-dicarbonyl moieties; and 2) a modular action of the probe where citrulline side chains are labeled first using reactive heads described above, and attachment of a read-out subunit or tag, be it a fluorophore, a nanoparticle, or an antigen is performed separately. The modular nature of the chemical probe increases the sensitivity of the probes due to their smaller size. Additionally, the chemical probes of the present disclosure allow the same sample to be analyzed using a variety of read-out methods.

  一种改进的化学探针用于检测氨基酸琥珀酰氨基丙氨酸，结合了以下特点：1）由1,3-二酮基团形成的反应性头部，与琥珀酰氨基丙氨酸侧链相比目前使用的1,2-二酮基团有更好的反应性；2）探针的模块化作用，其中首先使用上述描述的反应性头部标记琥珀酰氨基丙氨酸侧链，然后单独进行读出亚基或标记物的连接，无论是荧光物质、纳米颗粒还是抗原。化学探针的模块化特性增加了探针的灵敏度，因为它们体积更小。此外，本公开的化学探针允许使用各种读出方法分析同一样本。
• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Incorporation of a FRET pair within a phosphonate diester
  作者：Nyema M. Harmon、Xueting Huang、Chia-Hung Christine Hsiao、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105048

  日期：2021.9

  Cell-cleavable protecting groups are an effective tactic for construction of biological probes because such compounds can improve problems with instability, solubility, and cellular uptake. Incorporation of fluorescent groups in the protecting groups may afford useful probes of cellular functions, especially for payloads containing phosphonates that would be highly charged if not protected, but little

  细胞可切割的保护基团是构建生物探针的有效策略，因为此类化合物可以改善不稳定性、溶解度和细胞吸收问题。在保护基团中掺入荧光基团可以提供有用的细胞功能探针，特别是对于含有膦酸盐的有效载荷，如果不受保护，它们会带高电荷，但对阻碍有效载荷释放的空间或电子因素知之甚少。在本报告中，我们提出了一种合成香豆素荧光团和 4-((4-(二甲基氨基)苯基) 二氮烯基) 苯甲酸 (DABCYL) 酯发色团作为 FRET 对在单个膦酸盐中的合成策略。此类化合物旨在将 BTN3A1 配体有效载荷递送至其细胞内受体。最终产品和一些合成中间体在 γδ T 细胞功能测定中进行代谢活化的能力以及通过分光光度法对其光物理性质进行了评估。一种带有 DABCYL 酰氧基酯和新型酪胺连接香豆素荧光团的膦酸盐对 γδ T 细胞刺激表现出强烈、快速和有效的细胞活性，并且还表现出 FRET 相互作用。该策略表明，含有 FRET 对的可生
• ZrOCl2 · 8H2O: An efficient catalyst for rapid one-pot synthesis of 3-carboxycoumarins under ultrasound irradiation in water
  作者：Ghasem Bardajee、Farnaz Jafarpour、Hamid Afsari

  DOI：10.2478/s11532-009-0141-9

  日期：2010.4.1

  In this report, a rapid, efficient and environmental friendly synthesis of 3-carboxycoumarins under ultrasound irradiation in water media is described. The Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid with substituted benzaldehydes in the presence of zirconium oxide chloride (ZrOCl2·8H2O) and ultrasonic irradiation in water gave the corresponding 3-carboxycoumarins in good to excellent yields.

  在本报告中，描述了在水介质中超声辐照下 3-羧基香豆素的快速、高效和环保合成。在氯化锆 (ZrOCl2·8H2O) 和超声波照射下，Meldrum 酸与取代苯甲醛的 Knoevenagel 缩合得到相应的 3-羧基香豆素，收率良好至极好。