7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯 | 150321-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 7-甲氧基香豆素-3-羧酸N-琥珀酰亚胺酯；7-甲氧基-3-羧基香豆素琥珀酰亚胺酯；N-琥珀酰亚胺基-7-甲氧基香豆素-3-羧酸酯；7-甲氧基香豆素-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 7-methoxycoumarin-3-carboxylic acid N-succinimidyl ester
• 英文别名: N-succinimidyl-7-methoxycoumarin-3-carboxylate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 150321-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₇
• 分子量: 317.255
• InChiKey: JMQAALOXLOSYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  358 nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C存儲，采用充氮方式。

SDS

1.1 产品标识符
: 7-Methoxycoumarin-3-carboxylic acid N-
产品名称
succinimidyl ester
1.2 鉴别的其他方法
N-Succinimidyl 7-methoxycoumarin-3-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Succinimidyl 7-methoxycoumarin-3-carboxylate
别名
: C15H11NO7
分子式
: 317.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯的制备如下：

在磁力搅拌下，向7-甲氧基香豆素-3-羧酸中加入5毫升二甲基甲酰胺（DMSO）和1毫米摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺（115毫克）。将混合物冷却至-10℃并保持1小时后，再加入1.1毫米摩尔的N,N'-二环己基碳二亚胺（226.96毫克）。在-10℃下搅拌1小时后，再于室温下搅拌3小时。随后，将混合物过滤以除去二环己基脲（DCU），并加入异丙醇/己烷（1:10）的混合物中沉淀产物。经过滤和真空干燥处理后，即可得到7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯。其1HNMR（DMSO-d6）结果为：δppm 8.76（2H，s），7.57（1H，d，J=8.5Hz），6.95（1H，d，J=8.5Hz），6.85（1H，s），3.95（3H，s），3.34（2H，s），2.90（4H，s）。

应用

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用壬基化学的配体标签可交换光亲和探针的设计与合成

  摘要：

  报道了基于二烷基壬二嗪的光亲和探针的首次设计和合成。这种有效的配体标签可交换光亲和标记方法是通过Meisenheimer配合物利用S N Ar。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901348
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素染料的设计、合成和光谱分析：研究溶剂敏感性和光物理性质

  摘要：

  香豆素染料用途广泛，作为荧光化学传感器广泛应用于分子成像、生物有机化学、分析化学、材料化学、生物学和医学等领域。由于其出色的光稳定性和高量子产率，它们是开发敏感和选择性传感平台的理想选择。在本研究中，我们基于香豆素染料分子骨架成功设计并合成了四种新型染料，并研究了它们的溶剂敏感性和光谱性质。我们的新型香豆素染料是通过简单的方法合成的，将香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯衍生物与相应的胺在1,4-二恶烷作为溶剂中反应。我们使用薄层色谱 (TLC) 仔细监测反应的完成情况，并使用光谱和元素分析表征这些染料。我们进一步研究了这些染料在不同溶剂中和聚合物薄膜聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）上的紫外、荧光、时间相关单光子计数（TCSPC）技术和时间分辨光谱（TRES）。测定了合成染料的量子产率，观察到的值在 0.55 至 0.94 之间。大多数染料-溶剂和染料-聚合物组合表现出单指数衰减，寿命范围为 2.3 至

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124482

文献信息

• Liposomal FRET Assay Identifies Potent Drug‐Like Inhibitors of the Ceramide Transport Protein (CERT)
  作者：Doaa Samaha、Housam H. Hamdo、Xiaojing Cong、Fabian Schumacher、Sebastian Banhart、Öznur Aglar、Heiko M. Möller、Dagmar Heuer、Burkhard Kleuser、Essa M. Saied、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/chem.202003283

  日期：2020.12.15

  Ceramide transfer protein (CERT) mediates non‐vesicular transfer of ceramide from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus and thus catalyzes the rate‐limiting step of sphingomyelin biosynthesis. Usually, CERT ligands are evaluated in tedious binding assays or non‐homogenous transfer assays using radiolabeled ceramides. Herein, a facile and sensitive assay for CERT, based on Förster resonance energy

  神经酰胺转移蛋白（CERT）介导神经酰胺从内质网到高尔基体的非囊泡转移，从而催化鞘磷脂生物合成的限速步骤。通常，CERT 配体在繁琐的结合测定或使用放射性标记神经酰胺的非均相转移测定中进行评估。本文提出了一种基于福斯特共振能量转移 (FRET) 的简单且灵敏的 CERT 检测方法。为此，我们混合了供体和受体囊泡，每个囊泡含有不同的荧光神经酰胺种类。通过 CERT 介导的荧光神经酰胺转移，建立了 FRET 系统，尽管组件具有高疏水性，但仍可以在 96 孔板格式中进行读数。对 2000 种化合物库的筛选产生了两种新的有效 CERT 抑制剂。一种被批准用于人类，另一种被批准用于动物。通过定量质谱和共聚焦显微镜对细胞活性的评估表明，神经酰胺运输和鞘磷脂生物合成受到抑制。
• Structure−Activity Relationships of Methoctramine-Related Polyamines as Muscular Nicotinic Receptor Noncompetitive Antagonists. 2. Role of Polymethylene Chain Lengths Separating Amine Functions and of Substituents on the Terminal Nitrogen Atoms
  作者：Michela Rosini、M. Gabriele Bixel、Gabriella Marucci、Roberta Budriesi、Michael Krauss、Maria L. Bolognesi、Anna Minarini、Vincenzo Tumiatti、Ferdinand Hucho、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm011067f

  日期：2002.4.1

  compounds, like prototype 1, were noncompetitive antagonists of nicotinic receptors while being competitive antagonists at M(2) and M(3) mAChRs. The biological profile of polyamines 4-7 revealed that increasing the number of amine functions and the chain length separating these nitrogen atoms led to a significant improvement in potency at nAChRs. Moreover, the role of the number and type of amine functions

  聚亚甲基四胺甲辛胺（1）是一种典型的抗毒蕈碱配体，对肌肉nAChR具有显着的亲和力。因此，根据通用模板方法，对1进行结构修饰以提高对肌肉型nAChR的亲和力和选择性。合成的多胺衍生物分别在蛙直肌和鱼雷nAChRs和豚鼠左心房（M（2））和回肠纵肌（M（3））mAChRs上进行测试。所有化合物，如原型1，都是烟碱样受体的非竞争性拮抗剂，同时是M（2）和M（3）mAChRs的竞争性拮抗剂。多胺4-7的生物学特性表明，增加胺官能团的数量和分隔这些氮原子的链长导致nAChRs的效力显着提高。此外，通过合成化合物9和10，进一步研究了胺官能团的数量和类型在与nAChRs相互作用中的作用，显示了四胺8和11，在氮原子之间带有相当刚性的间隔基，而不是非常柔软的聚亚甲基链，在nAChRs处的分布类似于1，而在mAChRs处观察到效力显着降低。带有2-甲氧基苯乙基的四胺12的效力比1低，而带有二苯乙基部分的
• Topology-Selective, Fluorescent “Light-Up” Probes for G-Quadruplex DNA Based on Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xiao Xie、Oksana Reznichenko、Ludovic Chaput、Pascal Martin、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anton Granzhan

  DOI：10.1002/chem.201801701

  日期：2018.8.27

  Six novel probes were prepared by covalent attachment of a G4‐DNA ligand (bis(quinolinium) pyridodicarboxamide; PDC) to various coumarin or pyrene fluorophores. In the absence of DNA, the fluorescence of all probes is quenched due to intramolecular photoinduced electron transfer (PET), as evidenced by photophysical and electrochemical studies, molecular modeling, and DFT calculations. All probes demonstrate

  通过将G4-DNA配体（双（喹啉鎓）吡啶二甲酰胺; PDC）共价连接到各种香豆素或pyr荧光基团上制备了六种新颖的探针。在不存在DNA的情况下，由于分子内的光诱导电子转移（PET），所有探针的荧光都被淬灭，这一点已通过光物理和电化学研究，分子建模和DFT计算得到了证明。所有探针均显示出不同的G4-DNA底物具有相似的高热稳定性，这些底物属于不同的折叠拓扑结构，这是通过荧光熔解实验评估得出的；但是，它们的荧光响应在探针和G4-DNA靶标的结构上是高度异质的。因此，在存在G4-DNA的情况下，含有7-二乙基氨基香豆素荧光团的探针显示出显着的荧光增强，对反平行G4结构以及由人端粒序列变体形成的杂合G4结构观察到最强的“亮起”响应（20到180倍），并且能够构象改变为反平行同种型。这些结果揭示了荧光团的接头和电子性质对通过PET操作的G4-DNA“发光”探针效率的影响。
• A Ratiometric Fluorescent Viscosity Sensor
  作者：Mark A. Haidekker、Thomas P. Brady、Darcy Lichlyter、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja056370a

  日期：2006.1.1

  The development of a dual probe that provides ratiometric measurements of fluid viscosity is described. The design is based on coupling of a primary fluorophore with viscosity-independent fluorescence emission (blue unit) with a secondary fluorophore that exhibits viscosity-sensitive fluorescent emission quantum yield (red unit). Excitation of the secondary fluorophore can be achieved via Resonance

  描述了提供流体粘度比率测量的双探头的开发。该设计基于具有与粘度无关的荧光发射（蓝色单位）的初级荧光团与显示粘度敏感的荧光发射量子产率（红色单位）的次级荧光团的耦合。次级荧光团的激发可以通过共振能量转移来实现。这些荧光团的荧光发射比率提供了溶剂粘度的准确、比率测量。
• Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors
  作者：Hyung-Jo Yoon、Marianna Dakanali、Darcy Lichlyter、Willy M. Chang、Karen A. Nguyen、Matthew E. Nipper、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/c0ob01042a

  日期：——

  We describe the design, synthesis and fluorescent profile of a family of self-calibrating dyes that provide ratiometric measurements of fluid viscosity. The design is based on covalently linking a primary fluorophore (reference) that displays a viscosity-independent fluorescence emission with a secondary fluorophore (sensor) that exhibits a viscosity-sensitive fluorescence emission. Characterization of fluorescent properties was made with separate excitation of the units and through Resonance Energy Transfer from the reference to the sensor dye. The chemical structures of both fluorophores and the linker length have been evaluated in order to optimize the overall brightness and sensitivity of the viscosity measurements. We also present an application of such ratiometric dyes for the detection of membrane viscosity changes in a liposome model.

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。