1-(7-methoxycoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane | 1592431-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-methoxycoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane
• 英文别名: TEG-MC；N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1592431-31-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: FIRLQGTUBNIWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TEG-DAC succinimidyl amide 、 1-(7-methoxycoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到TEG-MCDAC
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的三乙二醇和肽衍生物与β-环糊精的相互作用

  摘要：

  使用三乙二醇（TEG）链，线性肽和标记有7-甲氧基香豆素-3-羧酸（MC）和7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸（DAC）的环肽来彻底研究Förster共振能量转移（ FRET）包含在包合物中。1个1 H NMR证据表明，β-环糊精（β-CD）与模型化合物的荧光团部分之间形成了1：1的包合物。DAC的结合常数比MC衍生物的结合常数高20倍。分子建模提供了更多信息。研究了UV / Vis吸收和荧光性质，并对能量转移过程进行了定量。对于肽衍生物，荧光猝灭特别强。β-CD的存在会稍微降低FRET效率。因此，染料标记的肽衍生物可用于与β-CD形成包合物，并保留其大部分FRET特性。这为它们随后用于设计用于测量基质金属蛋白酶活性的分析设备铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cphc.201301032
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(7-methoxycoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的三乙二醇和肽衍生物与β-环糊精的相互作用

  摘要：

  使用三乙二醇（TEG）链，线性肽和标记有7-甲氧基香豆素-3-羧酸（MC）和7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸（DAC）的环肽来彻底研究Förster共振能量转移（ FRET）包含在包合物中。1个1 H NMR证据表明，β-环糊精（β-CD）与模型化合物的荧光团部分之间形成了1：1的包合物。DAC的结合常数比MC衍生物的结合常数高20倍。分子建模提供了更多信息。研究了UV / Vis吸收和荧光性质，并对能量转移过程进行了定量。对于肽衍生物，荧光猝灭特别强。β-CD的存在会稍微降低FRET效率。因此，染料标记的肽衍生物可用于与β-CD形成包合物，并保留其大部分FRET特性。这为它们随后用于设计用于测量基质金属蛋白酶活性的分析设备铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cphc.201301032