N-(3-chloro-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide (9g)；N-[3-chloro-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]-7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 441.914
• InChiKey: AZBILEFMDGRNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-2-氯-4-硝基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-chloro-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可减轻H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.013