(E)-ethyl 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 1399100-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate；2-propenoic acid, 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1399100-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: AWFYTWSPINNRAG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 丙烯酸乙酯 在 Pd(opiv)2 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到(E)-ethyl 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions

  摘要：

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc37676h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。
• Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions
  作者：Minsik Min、Yechan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc37676h

  日期：——

  Pd-catalyzed oxidative Heck reactions of coumarins were developed via simultaneous C–H functionalization at the C3 position of coumarins under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。