7-苄氧吲哚-3-甲醛 | 92855-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-苄氧吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 7-苄氧基吲哚-3-甲醛；7-苄氧基-3-甲酰基吲哚
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-benzyloxy-1H-indole-3-carboxaldehyde；7-benzyloxyindole-3-carboxaldehyde；7-benzyloxy-3-formyl-1H-indole；AN-1148；7-benzyloxy-indole-3-carbaldehyde；7-benzyloxyindole 3-carbaldehyde；7-Benzyloxyindole-3-carbaldehyde；7-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 92855-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00055979
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RNARWQXZOKWYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155°C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的该物质不会分解，应避免与氧化物、空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧吲哚-3-甲醛 在 Rh on carbon 、 溶剂黄146 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 2-[[3-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-氯苯基)-2-羟基-乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-基]氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-苄氧吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192

文献信息

• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• nBu4NI-catalyzed C3-formylation of indoles with N-methylaniline
  作者：Lan-Tao Li、Juan Huang、Hong-Ying Li、Li-Juan Wen、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2cc31578e

  日期：——

  nBu4NI-catalyzed C3-selective formylation of N–H and N-substituted indoles by using N-methylaniline as a formylating reagent was first successfully demonstrated.

  nBu4NI催化的N-H和N-取代吲哚的C3选择性甲酰化反应，首次成功地使用了N-甲基苯胺作为甲酰化试剂。
• Regioselective Direct C-4 Functionalization of Indole: Total Syntheses of (−)-Agroclavine and (−)-Elymoclavine
  作者：Jianbo Lv、Bin Wang、Kuo Yuan、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01681

  日期：2017.7.7

  method is demonstrated by the concise total syntheses of agroclavine and elymoclavine in a divergent manner. These syntheses feature a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction to assemble the triyclic indole moiety, and a ring-closing metathesis reaction to form the D ring.

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。
• Substituted naphthylene compounds exhibiting selective leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05468898A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  This invention relates to bicyclic aryl compounds having selective LTB.sub.4 antagonist properties and comprising an amido substituent, a substituent group having a terminal carboxylic acid or derivative thereof and a lipophilic substituent, and to methods for the treatment of disorders which result from LTB.sub.4 activity and pharmaceutical compositions including such compounds.

  这项发明涉及具有选择性LTB.sub.4拮抗性的双环芳基化合物，包括一个酰胺取代基、一个具有终端羧酸或其衍生物的取代基团和一个亲脂性取代基，并涉及用于治疗由LTB.sub.4活性引起的疾病的方法以及包括这些化合物的药物组合物。