7-表-多西他赛 | 153381-68-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-表-多西他赛
• 中文别名: 7-表多西他塞；7-表多西他赛
• 英文名称: 7-epi-docetaxel
• 英文别名: 4-Epidocetaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12-trihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 153381-68-1
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₁₄
• 分子量: 807.892
• InChiKey: ZDZOTLJHXYCWBA-MQOKZWAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  900.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，7-Epi-10-oxo-docetaxel（又名多西他赛杂质C；7-环氧托昔特尔）是一种多西他赛（Docetaxel）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-表-多西他赛 以63%的产率得到9α-dihydro-7-epi-docetaxel
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of taxoids: Selective preparation of 9-dihydro-, 10-deoxy- and 10-deacetoxy-taxoids

  摘要：

  The electrochemical reduction of docetaxel in methanol in the presence of ammonium chloride leads to 9 alpha-dihydro-docetaxel 3 and 9 beta-dihydro-docetaxel 4. Under the same conditions, the electrochemical reduction of paclitaxel gives 10-deacetoxy-paclitaxel 7. Calcium chloride as well as magnesium and cerium chloride, and to some extent strontium and lithium chloride, favor IO-dehydroxylation in the docetaxel series. All these docetaxel analogs retain biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73303-x
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到7-表-多西他赛
  参考文献：
  名称：

  7-表-x烷及其衍生物的简便合成及抗癌活性的初步评价

  摘要：

  7-外延-Taxane已经有效地从天然紫杉烷克规模通过简单地使用的Ag的7-羟基的反转实现2 O作为催化剂和DMF作为溶剂。可以通过过滤定量回收催化剂，而不会损失催化活性。这个条件也可以适用于紫杉烷衍生物（直接差向异构化例如，多西他赛和紫杉醇）至7-外延紫杉烷衍生物（例如，7-外延-多烯紫杉醇和7-外延-紫杉醇）。此外，还有7- Epi的33种酯衍生物在不保护C-7-OH的情况下，通过酯化成功合成了C-13位置具有不同氨基酸部分的紫杉烷。生物测定结果表明，化合物13和18具有对前列腺癌细胞系DU145良好的选择性，用IC 50值低至15.9纳摩尔/ L为18。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600381

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF AMORPHOUS, ANHYDROUS CRYSTALLINE OR HYDRATED CRYSTALLINE DOCETAXEL
  申请人：Pyo Sang-Hyun

  公开号：US20090018353A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention is directed to a method for the preparation of docetaxel having an amorphous, anhydrous crystalline, or hydrated crystalline structure. In accordance with the invention, highly pure amorphous, anhydrous crystalline, or hydrated crystalline docetaxel can be produced with a high yield by using a solvent precipitation method, colloid formation method, etc.

  这项发明涉及一种制备多西紫杉醇的方法，其具有非晶态、无水晶体或水合晶体结构。根据该发明，可以通过使用溶剂沉淀法、胶体形成法等方法高产率地制备高纯度的非晶态、无水晶体或水合晶体多西紫杉醇。
• 7-epi-紫杉烷类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105294610B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及由7‑β‑羟基紫杉烷类化合物制备7‑epi‑紫杉烷类化合物的方法，所述方法包括在催化剂M存在下在溶剂S中使7‑β‑羟基紫杉烷类化合物转化为7‑epi‑紫杉烷类化合物，其中，所述溶剂S为选自极性非质子性溶剂、极性质子性溶剂和非极性溶剂中的一种或几种；所述催化剂M为选自银、铜、铁、银盐、铜盐、铁盐、银氧化物、银硫化物、铜氧化物、铜硫化物、铁氧化物、铁硫化物中的一种或几种。所述方法具有简单、高效、经济、环保的优点。
• DOCETAXEL PROCESS AND POLYMORPHS
  申请人：Palle Raghavendracharyulu Venkata

  公开号：US20100197944A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Processes for preparing substantially pure docetaxel, new crystalline forms of docetaxel and processes for preparation thereof, processes for preparing docetaxel trihydrate, and pharmaceutical compositions comprising docetaxel.

  制备基本纯度紫杉醇的过程，紫杉醇的新晶体形式及其制备过程，制备紫杉醇三水合物的过程，以及包含紫杉醇的制药组合物的过程。
• PREPARATION OF DOCETAXEL
  申请人：Kadaboina Rajasekhar

  公开号：US20110275841A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to docetaxel and processes for preparing docetaxel, including process-related intermediates. The present invention also relates to processes for preparing substantially pure docetaxel and intermediates.

  本发明涉及多西他赛及其制备过程，包括与制程相关的中间体。本发明还涉及制备几乎纯的多西他赛和中间体的过程。
• 一种10-羰基多西他赛的制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN113603660A

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种10‑羰基多西他赛的制备方法，其技术方案包括以下步骤：S1：将多西他赛用溶剂溶清，加入重金属盐，搅拌反应，反应完全后，抽滤，浓缩有机相得降解混合物；S2：降解混合物进行柱层析纯化，流动相为二氯甲烷、甲醇和乙酸，收集产物段浓缩，用环己烷打浆，抽滤干燥即得10‑羰基多西他赛，本发明的优点在于通过高效降解和巧妙的纯化设计，有较高的收率，操作简易，产品纯度好。