8(R)-羟基十八碳酸 | 2379-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8(R)-羟基十八碳酸
• 英文名称: 8-Hydroxy-octadecansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 8-hydroxyoctadecanoate；Methyl-8-hydroxystearat
• CAS: 2379-98-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: DTTDAPSJWLASGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R)-羟基十八碳酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  区域异构对羟基硬脂酸对人类癌细胞系的抗增殖活性的影响。

  摘要：

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)

  DOI：

  10.3390/molecules27082396
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8(R)-羟基十八碳酸
  参考文献：
  名称：

  重组表达 cayG 基因的保护假单胞菌中不稳定细菌多炔的结构和生物合成

  摘要：

  某些属的细菌可以产生“细菌多炔”，其中含有从末端炔烃开始的共轭 C≡C 键。 Protegenin A 是十八烷酸的衍生物，含有烯-四炔部分。它是在保护假单胞菌Cab57 中发现的，具有很强的抗卵菌活性和中等的抗真菌活性。通过将来自石竹伯克霍尔德氏菌的细胞色素 P450 基因cayG引入P. protegens Cab57，protegenin A 被转化为更复杂的多炔，caryoynencins A–E。建立了一种最大限度地减少石竹霉素降解和异构化的纯化方法。据我们所知，首次通过分析分离的化合物和富含[1- 13 C]-或的protegenin A的NMR数据，完整地确定了石竹素素的1 H和13 C{ 1 H} NMR信号。 [2- 13 C]-乙酸酯。通过对石竹素 D/E 的结构分析和生物转化实验，我们观察到 CayG 通过连续的羟基化、脱水和羟基化构建了石竹素 A–C 的烯丙醇部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01789

文献信息

• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• Mitochondria-Targeted Inhibitors of Cytochrome C Peroxidase for Protection from Apoptosis
  申请人：Atkinson Jeffrey

  公开号：US20130203829A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present application is directed to novel imidazole-substituted fatty acids that have been functionalized with an alkyl triphenylphosphonium group, compositions comprising these compounds and their use as inhibitors of cytochrome c peroxidase, in particular for the treatment and prevention of apoptosis.

  本申请涉及一种新型咪唑基取代脂肪酸，其已被烷基三苯基膦基团官能化，包括这些化合物的组合物以及它们作为细胞色素c过氧化物酶抑制剂的用途，特别用于治疗和预防凋亡。
• An Easy Route to Enantiomerically Enriched 7- and 8-Hydroxy­stearic Acids by Olefin-Metathesis-Based Approach
  作者：Patrizia Nitti、Carla Boga、Sara Drioli、Cristina Forzato、Gabriele Micheletti、Fabio Prati

  DOI：10.1055/s-0035-1561570

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically enriched 7- and 8-hydroxy­stearic acids (7- and 8-HSA) has been successfully accomplished starting from chiral nonracemic 1-pentadecen-4-ol and 1-tetradecen-4-ol, respectively. Their Yamaguchi’s esterification with 4-pentenoic and 5-hexenoic acids, respectively, afforded the suitable dienic esters which were submitted to ring-closing metathesis reaction. After hydrogenation

  分别从手性非外消旋 1-十五碳烯-4-醇和 1-十四碳烯-4-醇开始，已成功合成富含对映异构体的 7-和 8-羟基硬脂酸（7-和 8-HSA）。它们分别与 4-戊烯酸和 5-己烯酸的 Yamaguchi 酯化反应得到合适的二烯酯，然后进行闭环复分解反应。在复杂反应混合物的氢化和碱水解后，以约 40% 的总产率获得手性非外消旋 7- 和 8-HSA。
• Acetylenic fatty acids of Pyrularia pubera seed oil
  作者：C. Y. Hopkins、A. W. Jevans、Mary J. Chisholm

  DOI：10.1039/j39680002462

  日期：——

  Pyrularia pubera seed oil contains octadeca-trans-11,17-dien-9-ynoic, 8-hydroxyoctadeca-trans-11,17-dien-9-ynoic, ximenynic, oleic, and other acids. The total fatty acid composition of the oil is estimated. threo-10,11-Dihydroxyheptadec-8-ynoic and threo-11,12-dihydroxyoctadec-9-ynoic acids have been prepared.

  耻节菌种子油包含十八烷基反式-11,17-dien-9-ynoic，8-羟基十八烷基反式-11,17-dien-9-ynoic，ximenynic，油酸和其他酸。估计了油的总脂肪酸组成。苏式-10,11- Dihydroxyheptadec -8-炔和苏-11,12-dihydroxyoctadec -9-炔酸已经制备。
• Mitochondria-targeted inhibitors of cytochrome c peroxidase for protection from apoptosis
  申请人：Brock University

  公开号：US09365597B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present application is directed to novel imidazole-substituted fatty acids that have been functionalized with an alkyl triphenylphosphonium group, compositions comprising these compounds and their use as inhibitors of cytochrome c peroxidase, in particular for the treatment and prevention of apoptosis.

  本申请涉及新型咪唑基取代脂肪酸，该脂肪酸已经被烷基三苯基膦基团官能化，包括这些化合物的组合物以及它们作为细胞色素c过氧化物酶抑制剂的用途，特别是用于治疗和预防细胞凋亡。