methyl 8-oxooctadecanoate | 2380-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-oxooctadecanoate
• 英文别名: 8-Oxo-octadecansaeure-methylester；methyl 8-keto-stearate；Methyl-8-oxo-stearat；Octadecanoic acid, 8-oxo-, methyl ester
• CAS: 2380-23-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: WYJRXGALGVIRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxooctadecanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 磷化氢 、 氢碘酸 、 锌 作用下， 生成 硬酯酸甲酯C18
  参考文献：
  名称：

  An 8-hydroxyoctadeca-cis-11,14-dienoic acid from Mirabilis jalapa seed oil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80529-4
• 作为产物：
  描述：

  8(R)-羟基十八碳酸 在 铬酸 作用下， 生成 methyl 8-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Rauf, Abdul; Ahmad, M. S.; Osman, S. M., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of Unsaturated Fatty Acids/Esters to Corresponding Keto Fatty Acids/Esters by Aerobic Oxidation with Pd(II)/Lewis Acid Catalyst
  作者：Ahmed M. Senan、Sicheng Zhang、Miao Zeng、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02017

  日期：2017.8.16

  transformation of unsaturated fatty acids/esters to the corresponding keto fatty acids/esters, in which Cu2+ cation was replaced with common nonredox metal ions, that is, a novel Pd(II)/Lewis acid (LA) catalyst. It was found that adding nonredox metal ions can effectively promote Pd(II)-catalyzed oxidation of unsaturated fatty acids/esters to the corresponding keto fatty acids/esters, even much better

  由于工业环境中对化石原料的限制，在工业应用中利用可再生生物质部分替代化石资源引起了人们的关注。这项工作引入了一种改良的Wacker型氧化法，用于将不饱和脂肪酸/酯转化为相应的酮脂肪酸/酯，其中Cu 2+阳离子被常见的非氧化还原金属离子替代，即新型Pd（II）/路易斯酸（LA）催化剂。发现添加非氧化还原金属离子可以有效地促进Pd（II）催化的不饱和脂肪酸/酯氧化成相应的酮基脂肪酸/酯，甚至比Cu 2+更好。，并且促进效果高度依赖于添加的非氧化还原金属离子的路易斯酸度。改进的催化效率归因于异双金属Pd（II）/ LA物质的形成，并且还简要讨论了该Pd（II）/ LA催化剂的氧化机理。
• Process For Preparing A Carboxylic Acid
  申请人：LEMAIRE Marc

  公开号：US20160326084A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A process for preparing a carboxylic acid, including a step of bringing at least one vicinal diol or at least one vicinal polyol into contact with an atmosphere including oxygen, and a catalyst, and in the absence of additional solvent.

  制备羧酸的方法，包括将至少一种邻二醇或至少一种邻多醇与含氧气和催化剂的大气接触，在无需额外溶剂的情况下。
• NMR-based molecular ruler for determining the depth of intercalants within the lipid bilayer. Part IV: Studies on ketophospholipids
  作者：Michal Afri、Carmit Alexenberg、Pinchas Aped、Efrat Bodner、Sarit Cohen、Michal Ejgenberg、Shlomi Eliyahu、Pessia Gilinsky-Sharon、Yifat Harel、Miriam E. Naqqash、Hani Porat、Ayala Ranz、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.07.003

  日期：2014.12

  ketophospholipids was prepared in which the above n-oxooctadecanoic acids were attached to the sn-2 position of a phosphatidylcholine with a palmitic acid chain at sn-1. To assist in assignment and detection several derivatives were prepared 13C-enriched in both carbonyls. The various homologs were intercalated into DMPC liposomes and give points specifically in the missing area of the previous polarity–penetration

  在我们的同伴论文中，我们描述了两种同源的二羰基化合物系列（正氧十八烷酸甲酯和相应的正氧十八烷酸（n  = 4-16））的制备和插入到DMPC脂质体中。使用E T（30）溶剂极性-化学位移相关性表和相应的计算穿透深度（以Å为单位），分析了各种羰基的13 C NMR化学位移。数据点的迭代最佳拟合分析揭示了E T之间的指数相关性（30）微极性和脂质体双层的渗透深度（以Å为单位）。但是，这项研究仍不完整，因为该图在中等极性的重要区域内，即在E T（30）范围为41-45.5 kcal / mol的范围内，缺少数据点。为了纠正这一缺陷，制备了一个酮磷脂家族，其中上述n-氧代十八碳烯酸被连接到在sn -1处具有棕榈酸链的磷脂酰胆碱的sn -2位置。为了协助进行赋值和检测，准备了几种衍生物13C富含两个羰基。将各种同系物插入DMPC脂质体中，并在先前的极性-穿透相关图的缺失区域中明确给出点。有趣的是，完
• Effects of Regioisomerism on the Antiproliferative Activity of Hydroxystearic Acids on Human Cancer Cell Lines
  作者：Natalia Calonghi、Carla Boga、Patrizia Nitti、Dario Telese、Silvia Bordoni、Giovanna Farruggia、Fioretta Asaro、Martina Grandi、Chiara Zalambani、Gabriele Micheletti

  DOI：10.3390/molecules27082396

  日期：——

  A series of regioisomers of the hydroxystearic acid (HSA) was prepared, and the effect of the position of the hydroxyl group along the chain on a panel of human cancer cell lines was investigated. Among the various regioisomers, those carrying the hydroxyl at positions 5, 7, and 9 had growth inhibitor activity against various human tumor cell lines, including CaCo-2, HT29, HeLa, MCF7, PC3, and NLF

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)
• Isolated and purified 12R-lipoxygenase polypeptide and polynucleic acid encoding the same
  申请人：——

  公开号：US20020037554A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Isolated and purified lipoxygenase proteins and nucleic acids are described. Particularly, a novel human 12R-lipoxygenase (12R-LO) protein and cDNA are described. Recombinant host cells, recombinant nucleic acids and recombinant proteins are also described, along with methods of producing each. Isolated and purified antibodies to 12R-LO, and methods of producing the same, are also described.

  本文描述了分离和纯化的脂氧合酶蛋白和核酸。特别是描述了一种新型人 12R 脂氧合酶（12R-LO）蛋白和 cDNA。还描述了重组宿主细胞、重组核酸和重组蛋白质，以及生产每种物质的方法。此外，还描述了分离和纯化的 12R-LO 抗体及其生产方法。