6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-lactone | 131530-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-lactone
• 英文别名: 6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone；(2S)-2-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 131530-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LJNZOJFUNWNPOZ-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970205z
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 、 L-甘油醛缩丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Aminocyclopentanols as sugar mimics. Synthesis from unsaturated bicyclic lactones by Overman rearrangement
  作者：Marie Bøjstrup、Mette Fanefjord、Inge Lundt

  DOI：10.1039/b710232a

  日期：——

  Bicyclic cyclopentane lactones, prepared from bromodeoxyaldonolactones, were transformed into aminocyclopentanols with an Overman rearrangement as the key step. Two of the compounds prepared, 7 and 19, were found to be good inhibitors of jack bean α-mannosidase and β-D-N-acetylglucosaminidase, respectively.

  由溴脱氧醛酮内酯制备的双环环戊烷内酯通过Overman重排关键步骤转化为氨基环戊醇。合成的两种化合物7和19分别被发现对金豆α-甘露糖苷酶和β-D-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶具有良好的抑制作用。
• The four-carbon elongation of three-carbon chiral synthons using 2-(trimethylsiloxy)furan: highly stereocontrolled entry to enantiomerically pure seven-carbon α,β-unsaturated 2,3-dideoxy-aldonolactones
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87777-2

  日期：1990.1